Tesis doctoral de Rafael Castillo Romero
Las n-heteroarilaminidas de piridinio han demostrado ser unos materiales de partida competitivos para la síntesis de compuestos heterocíclicos, debido a la gran variedad reacciones que se pueden llevar a cabo sobre ellas de manera regioselectiva. En el presente trabajo de investigación se enfoca la utilidad de diferentes n-azinilaminidas de piridinio halogenadas para la preparación de aminoazinas con elevada funcionalización. el trabajo se centra fundamentalmente en poner a punto un método de síntesis regioselectiva de 2-aminopirazinas 3,5-disustituidas y en prepararar poli-heteroarilaminas a partir de n-heteroarilaminidas de piridinio y sustratos poli-halogenados para finalmente explorar la posibilidad de obtener poliaminas ramificadas o dendriméricas. en el esquema siguiente se resume la síntesis de las 2-aminopirazinas a partir de la 3,5-dibromopirazinilaminida de piridinio en la que están implicados procesos de arilación mediados por paladio (reacción de suzuki), alquilación y reducción sucesivamente y donde dos de ellos trascurren con una elevada regioselectividad: a partir de diversas n-heteroarilaminidas de piridinio adecuadamente funcionalizadas y derivados polihalogendos, empleado procesos análogos de alquilación regioselectiva se ha logrado la síntesis de polisales con las estructuras que se muestran a continuación: el enlace n-n de estas sales se reduce satisfactoriamente originando las siguientes poliaminas ramificadas: finalmente, se ha estudiado la viabilidad de aplicar estos procesos a la síntesis de estructuras de mayor complejidad y de naturaleza dendrimérica, lográndose la preparación de hexa-sales ramificadas sobre las que llevar a cabo procesos de reducción
Datos académicos de la tesis doctoral «N-heteroarilaminidas de piridinio: preparación de aminas y poliaminas ramificadas«
- Título de la tesis: N-heteroarilaminidas de piridinio: preparación de aminas y poliaminas ramificadas
- Autor: Rafael Castillo Romero
- Universidad: Alcalá
- Fecha de lectura de la tesis: 09/07/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- builla Gómez álvarez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Juan josé Vaquero lópez
- Antonio Herrera fernández (vocal)
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- José Miguel Mínguez ortega (vocal)