Tesis doctoral de Naiara Fernandez Hernandez
En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha estudiado laactivación de enales mediante catálisis vía ión iminio en diferentestransformaciones.Primeramente se ha optimizado la reacción de cicloadición 1,3-dipolar entreiluros de azometino estables y aldehídos -insaturados catalizada por underivado de imidazolidinona quiral. Empleando esta reacción se han conseguidosintetizar una amplia gama de pirrroloisoquinolinas y pirroloftalazinas altamentesustituidas con buenos rendimientos y altos valores de diastereo yenantioselectividad. Asimismo se ha realizado un estudio mecanístico basado endatos computacionales y experimentales que nos ha permitido proponer que lareacción de cicloadición (3+2) estudiada transcurre a través de un proceso encascada consistente en una secuencia de reacción michael-mannich, en el que laactivación del aldehído -insaturado vía formación de una sal de iminio, porcondensación con el catalizador, juega un papel fundamental, ya que ejerce eldeseado control estereoquímico.Por otro lado se ha desarrollado una metodología para llevar a cabo unareacción de adición de michael/henry en cascada seguida de deshidratación en laque se accede a nitrociclohexadienos de manera estereocontrolada, partiendo desustratos sencillos (2-nitrometilacrilatos y aldehídos alfa,beta-insaturados), medianteactivación vía ión iminio con un catalizador derivado de prolinol.
Datos académicos de la tesis doctoral «Activación de aldehídos alfa,beta-insaturados mediante aminocatálisis en procesos enantioselectivos. cicloadiciones (3+2) y reacciones en cascada michael/henry«
- Título de la tesis: Activación de aldehídos alfa,beta-insaturados mediante aminocatálisis en procesos enantioselectivos. cicloadiciones (3+2) y reacciones en cascada michael/henry
- Autor: Naiara Fernandez Hernandez
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 26/10/2012
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Luis Vicario Hernando
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- gonzalo Blay llinares (vocal)
- esther Lete exposito (vocal)
- anna Roglans ribas (vocal)