Estudios conformacionales y estereoelectrónicos en iminas derivadas de 2-amino-2-desoxialdosas

Tesis doctoral de Pérez Rosa Esther M. Soledad

En esta tesis se describe la síntesis, estudio estructural y reactividad de una amplia variedad de aductos procedentes de la condensación de aldehídos con 2-amino-2-dexoxialdosas (d-glucosamina, d-galactosa-mina, d-manosamina y 2-amino-2-desoxi-d-glicero-l-gluco-heptopiranosa) y aminoalditoles (d-glucamina y n-metil-d-glucamina). se ha estudiado de forma pormenorizada la tautomería imina/enamina, los equilibrios anoméricos, el equilibrio de anillo piranosa/furanosa y los equilibrios conformacionales, empleando técnicas espectorscópicas, difracción de rayos-x y cálculos semiempíricos y ab initio y se ha identificado un nuevo efecto estereolectrónico originado por el par de electrones del grupo imino. se ha puesto a punto una fácil síntesis de n-acil y n-alquiloxazolidinas quirales a partir de los aminoalditoles y se han preparado diversas aminoaldosas per-o-aciladas, que se han transformado en los correspondientes isocianatos pro reacicón con fosgeno o con trifosgeno. Finalmente, se ha hecho reaccionar estos isocianatos con las mainoaldosas per-o-aciladas anteriores generando miméticos de disacáridos con una unión de tipo urea.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudios conformacionales y estereoelectrónicos en iminas derivadas de 2-amino-2-desoxialdosas«

  • Título de la tesis:  Estudios conformacionales y estereoelectrónicos en iminas derivadas de 2-amino-2-desoxialdosas
  • Autor:  Pérez Rosa Esther M. Soledad
  • Universidad:  Extremadura
  • Fecha de lectura de la tesis:  25/05/2006

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Juan Carlos Palacios Albarrán
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: sergio Castillon miranda
    • amelia Pilar rauter (vocal)
    • Emilio Román galán (vocal)
    • Sanz del castillo dionisia (vocal)

 

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