Tesis doctoral de Oihane Garcia Calvo
En la presente tesis se realiza un estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de heck y de carbolitiación tipo parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, utilizando sustratos comunes en ambas metodologías. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones de ambos métodos, incidiendo muy especialmente en la estereoselectividad del proceso. Se desarrollan también versiones asimétricas bien empleando un auxiliar quiral unido covalentemente, bien utilizando ligandos quirales. La aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de l-prolinal y (r)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldeído, respectivamente. En ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo parham transcurre con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6 miembros mediante procesos 6-exo-trig.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones intramoleculares de heck y de carbolitiación tipo parham. estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas«
- Título de la tesis: Reacciones intramoleculares de heck y de carbolitiación tipo parham. estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas
- Autor: Oihane Garcia Calvo
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 30/09/2011
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Nuria Sotomayor Anduiza
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- José Perez sestelo (vocal)
- rosa María Ortuño mingarro (vocal)
- antoni Riera escale (vocal)