Tesis doctoral de Rodriguez Gomez Miguel Angel
Los 2-desoxi y 2,6-didesoxiglicósidos son unidades estructurales importantes que forman parte de una gran variedad de productos naturales tales como antitumorales (antraciclinas, ácidos aureólicos, esperamicinas…), Antibióticos activos contra bacterias gram-positivas (eritromicinas, ortosomicinas…); Inhibidores de la agregación plaquetaria (anguciclinas); antiparásitos (avermectinas) o cardiotónicos (digitoxina). Además, estos carbohidratos son dificiles de obtener a partir de fuentes naturales. la síntesis estereoselectiva de la unión glicosídica en los 2-desoxioligosacáridos es uno de los retos más complicados en las reacciones de glicosilación debido a la inexistencia de grupo estereodirector en el carbono 2 que pueda asistir en esta reacción. Este problema se puede solventar utilizando sustituyentes en el c2 (i,ser,sr) que dirijan la estereoquímica en la etapa de glicosilación. Estos grupos pueden ser facilmente eliminados una vez que se ha realizado la glicosilación estereoselectiva. Otros de los más importantes intermedios sintéticos en la síntesis de 2 desoxicarbohidratos (y otros azúcares) son los glicósidos 1,2-insaturados, llamados comunmente glicales. el propósito del trabajo realizado en esta tesis doctoral fue el desarrollo de nuevos métodos de síntesis estereoselectiva de 2-desoxi y 2,6 didesoxicarbohidratos, así como precursores sintéticos tan importante como glicales. También se ha desarrollado una aproximación a la síntesis de un fármaco cardioactivo, la digitoxina. De esta forma, en la introducción se discuten los métodos previos existentes para sintetizar desoxiglicósidos. En el capítulo 1 se describe un nuevo procedimiento para sintetizar fenil 2-desoxi-2-yodo-1-tiopiranósidos y se ensaya su uso como dadores de glicosilo. El paso clave para la obtener estos dadores es la ciclación 6-endo de tioalquenoles inducida por electrófilos de yodo de forma regio- i estereoselectiva. En el capítulo 2, 2-desox
Datos académicos de la tesis doctoral «Stereoselective synthesis of 2-deoxyglycosides. approach to the synthesis of digitoxine«
- Título de la tesis: Stereoselective synthesis of 2-deoxyglycosides. approach to the synthesis of digitoxine
- Autor: Rodriguez Gomez Miguel Angel
- Universidad: Rovira i virgili
- Fecha de lectura de la tesis: 23/05/2007
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María Yolanda Díaz Giménez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: jaume Vilarrasa llorens
- h. Seeberger peter (vocal)
- inmaculada Robina ramirez (vocal)
- patricia Rollin (vocal)