Tesis doctoral de Noelia Araújo Bazán
Esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de las reacciones diels-alder de furano, 2-metilfurano y 2,5-dimetilfurano con nitroolefinas derivadas de azúcares con cadena de configuración d-mano y d-galacto, utilizando como método de activación la realización de las reacciónes bajo condiciones de alta presión. Mediante estas reacciones se han sintetizado 3-nitro-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-enos quirales, nunca antes descritos en la bibliografía. además se ha procedido al estudio del comportamiento de los nuevos aductos diels-alder frente a tratamiento con ácido trifluoroacético y frente a carbonato potásico. De este modo se han podido aislar 2-furilderivados de azúcares epímeros en c-2, éteres cíclicos que incluyen oxepina-epóxidos y una oxocina, así como anhidroderivados del azucar superior undecul-2-osa. también se han realizado reacciones de adición al doble enlace de los cicloaductos diels-alder, mediante las cuales se han obtenido algunos 5,6-epoxiderivados de estos aductos, y también nuevos 7-oxabiciclo[2.2.1]heptanos quirales. por otro lado se ha realizado la síntesis enatioselectiva de 3-nitro-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-en-2-carbaldehídos por degradación oxidativa de la cadena de azúcar de los aductos de partida.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y reactividad de 3-nitro-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-enos derivados de azúcares«
- Título de la tesis: Síntesis y reactividad de 3-nitro-7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-enos derivados de azúcares
- Autor: Noelia Araújo Bazán
- Universidad: Extremadura
- Fecha de lectura de la tesis: 03/11/2008
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Antonio Serrano Blázquez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: roberto Ballini
- José María Fernández-bolaños guzmán (vocal)
- martín ávalos gonzález (vocal)
- María soledad Pino gonzález (vocal)