Tesis doctoral de María Eugenia Rondón Rivas
Se ha sintetizado una serie de 1,2-dicetonas fusionadas tanto a carbociclos saturados como a derivados o- y c-glicosídicos de cinco y seis miembros. Los pasos claves de dicha síntesis incluye la introducción de una cadena alquílica y la posterior oxidación del triple enlace hasta la correspondiente 1,2-dicetona. Estos sustratos se sometieron a fotolisis empleando disolventes adecuados (cdcl3 y c6d6) para dar productos de fotociclación norrish-yang, la cual cursa a través de una transferencia intramolecular de hidrógeno (tih) en posición gamma al carbonilo fotoquímicamente excitado para generar una especie 1,4-birradical que posteriormente ciclará formando un nuevo enlace c-c. Los productos de fotociclación han cursado con rendimientos de moderados a excelentes (42-100%) y la diastereoselectividad de la formación de las correspondientes ciclobutanolonas ha sido altamente eficiente en la mayoría de los casos. Adicionalmente, se ha estudiado el papel que juegan los factores estéricos y estereoelectrónico en el proceso de fotociclación y se han llevado a cabo diversas transformaciones químicas sobre el anillo de ciclobutanolona evidenciando la alta reactividad química de esta clase de anillos.
Datos académicos de la tesis doctoral ««desarrollo de nuevas metodologías para la síntesis de inhibidores de glicosidasas y glicosíltransferasas y aplicación de la fotociclación de 1,2-dicetonas en el diseño de nuevos derivados polihidroxilados»«
- Título de la tesis: «desarrollo de nuevas metodologías para la síntesis de inhibidores de glicosidasas y glicosíltransferasas y aplicación de la fotociclación de 1,2-dicetonas en el diseño de nuevos derivados polihidroxilados»
- Autor: María Eugenia Rondón Rivas
- Universidad: La laguna
- Fecha de lectura de la tesis: 13/09/2010
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Ernesto Suarez López
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jesús María Trujillo vázquez
- raúl Pérez ruiz (vocal)
- Francisco Cosme García (vocal)
- inés Pérez martín (vocal)