Tesis doctoral de Ainara Iza Atutxa
En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se han desarrollado diversas transformaciones estereoselectivas que permiten el acceso a heterociclos nitrogenados de interés empleando la aminocatálisis y el auxiliar quiral (s,s)-(+)-seudoefedrina como herramientas para inducir la quiralidad deseada. en primer lugar, se ha demostrado la aplicación sintética de los aductos obtenidos en reacciones de cicloadición 1,3-dipolar organocatalíticas enantioselectivas llevando a cabo su derivatización a heterociclos nitrogenados fusionados. La aplicabilidad del método propuesto se hace patente con la puesta a punto de una vía de acceso a estructuras bicíclicas como pirrolicidinas e indolicidinas y tricíclicas como aza-triquinanos lineales y hexahidropirrolo[2,1-a]isoquinolinas, mediante modificaciones sobre los productos obtenidos en la reacción de cicloadición. por otra parte, se ha aplicado la reacción de mannich entre propionamida de seudoefedrina y p-anisidinbencilidenamina a la síntesis de heterociclos nitrogenados de seis miembros como piperidinas y piperidonas polisustituidas ópticamente activas. Se ha estudiado, asimismo, la extensión de esta reacción a una amplia gama de enolatos provenientes del aminoalcohol mencionado, lo que permite el acceso a una serie de b-aminoamidas con distinta sustitución en a al grupo carbonilo. Finalmente, los aductos obtenidos mediante esta reacción se han transformado, mediante sencillas metodologías que cursan sin pérdida de pureza óptica, en productos de alto valor añadido como b-aminoácidos y g-aminoalcoholes.
Datos académicos de la tesis doctoral «La aminocatálisis y el auxiliar quiral seudoefedrina como herramientas en la síntesis asimétrica de heterociclos«
- Título de la tesis: La aminocatálisis y el auxiliar quiral seudoefedrina como herramientas en la síntesis asimétrica de heterociclos
- Autor: Ainara Iza Atutxa
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 15/07/2010
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María Luisa Carrillo Fernández
- Tribunal
- Presidente del tribunal: tomás Torres cebada
- celia Andrés Juan (vocal)
- Francisco Javier Fañanás vizcarra (vocal)
- Alberto Avenoza aznar (vocal)