Tesis doctoral de Daniel Font Segura
La presente tesis doctoral se ha centrado en dos capítulos bien diferenciados: en el primer capítulo se ha realizado un estudio cinético y mecanístico de la fragmentación de los íY-amino alcoholes en presencia de un medio básico. Utilizando como modelo el (s)-2-piperidino-1,1,2-trifeniletanol se ha observado que la reacción transcurre mediante un proceso heterolítico puesto que se ha capturado el intermedio de reacción con bromuro de benzilo. Por otro lado se ha podido calcular la energía de activación del proceso de fragmentación del (s)-2-p¡perid¡no-1,1,2-trifeniletanol (alrededor de 24 kcal mol-1). en los dos siguientes capítulos se han aplicado distintas metodologías para la inmovilización de ligandos desde la copolimerización de derivados estirénicos, pasando por la inmovilización directa a resinas de merrifield y la inmovilización de ligandos mediante la cicloaddición 1,3-dipolar catalizada por cobre. estas resinas se han aplicado para catalizar adiciones enantioselectivas de organozincs a aldehidos aromáticos obteniendo en todos los casos excelentes conversiones y enantioselectividas. Utilizando la estrategia de inmovilización mediante la cicloadición 1,3-dipolar catalizada por cobre desarrollada en nuestro grupo se ha anclado un derivado de la l-prolina. Estas resinas se han mostrado altamente activas y enantioselectivas en la reacción aldólica enantioselectiva en agua así como en la ¿-aminoxilación de aldehídos y cetonas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Polymer-supported catalysts: strategies and applications in metal-mediated and purely organic catalysis«
- Título de la tesis: Polymer-supported catalysts: strategies and applications in metal-mediated and purely organic catalysis
- Autor: Daniel Font Segura
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 14/03/2008
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel ángel PericÁ s Brondo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José joaquin Barluenga mur
- Antonio m. Echavarren pablos (vocal)
- Luis Castedo exposito (vocal)
- Rafael Suau suarez (vocal)