Tesis doctoral de Silvia Vera Salas
La presente tesis ha tenido como objetivo contribuir en la reacción de michael organocatalítica vía enamina e ión iminio, con nitrocompuestos y sulfonas tanto como aceptores como dadores, promovidas por aminas secundarias quirales. Mas concretamente se ha estudiado la reacción de aldehídos enolizables a nitroalquenos y sulfonas ¿,íY-insaturadas así como la adición conjugada de nitroalcanos y bis arilsulfonil metano a aldehídos ¿,íY-insaturados. . con lo que se ha diseñado un nuevo catalizador bifuncional que ha demostrado ser altamente eficiente en la adición de michael de aldehídos a nitroalqunos que conduce a los correspondientes aductos de adición con un alto grado de diastereo-y enantiocontrol. se ha diseñando una nueva familia de catalizadores altamente eficaces para efectuar adiciones conjugadas de nucleófilos carbonados a enales vía ión iminio compatibles con medios acuosos. se ha descrito una metodología catalítica para la síntesis de ¿-lactonas, ceando tres centros estereogénicos consecutivos de forma altamente estereoselectiva. Mediante dicha metodología se introduce un protocolo operacional simple a partir de vinil sulfonas fácilmente asequibles y aldehídos no modificados como sustratos de partida. y finalmente se ha desarrollado una ruta sintética organocatalítica para la íY-alquilación formal de enales con una utilización de una bis(sulfona) cíclica. Esta se adiciona eficientemente a aldehídos ¿,íY-insaturados mediante activación vía ión iminio, y tras una alquilación-sulfonación one-pot permite acceder a una gran diversidad de compuestos como son alcoholes, aldehídos y acetales de forma altamente enenaitoselectiva.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de michael organocatalíticas promovidas por pirrolidinas quirales«
- Título de la tesis: Reacciones de michael organocatalíticas promovidas por pirrolidinas quirales
- Autor: Silvia Vera Salas
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 22/01/2010
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antonia Mielgo Vicente
- Tribunal
- Presidente del tribunal: josep Font cierco
- celia Andrés Juan (vocal)
- Miguel ángel Yus astiz (vocal)
- Jesús Garcia castillo (vocal)