Tesis doctoral de Cristina Sicre González
El objetivo de este trabajo consistía en la síntesis estereocontrolada del pigmento a2e, un compuesto piridínico 2,4-disustituido poliénico que posee una porción común en ambas cadenas, cuya acumulación está relacionada con la degeneración macular asociada a la edad (amd). para ello se ha desarrollado una estrategia basada en la formación de enlaces sencillos c-c empleando reacciones de acoplamiento cruzado catalizados por paladio. Así, mediante dos acoplamientos sucesivos sobre las posiciones 2 y 4 de 2,4-dibrompiridina, seguida dela funcionalización de las cadenas como bisalquenilestannaras y posterior doble acoplamiento estereoselectivo con un yoduro trienílico que contenía la porción común, se obtuvo el pigmento a2e en 8 pasos con un rendimiento global del 14%. paralelamente se ha llevado a cabo un estudio de la regioselectividad en el acoplamiento de 2,4-dibromopindina y diferentes derivados organometálicos en las condiciones de stille, suzuki y sonogashira, junto con un estudio mecanístico de la reacción de suzuki entre 2,4-dibromapiridina y ácido jenilboíonico empleando técnicas de rmn de 31p y 1h.
Datos académicos de la tesis doctoral «Regioselectividad en acoplamientos cruzados catalizados por paladio de 2,4-dibromopiridina. síntesis estereoselectiva del pigmento ocular a2e«
- Título de la tesis: Regioselectividad en acoplamientos cruzados catalizados por paladio de 2,4-dibromopiridina. síntesis estereoselectiva del pigmento ocular a2e
- Autor: Cristina Sicre González
- Universidad: Vigo
- Fecha de lectura de la tesis: 17/03/2006
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Cid Fernández M. Magdalena
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- dolores Pérez meirás (vocal)
- carmen Nájera domingo (vocal)
- eva Codesido varela (vocal)