Tesis doctoral de Amparo Ruiz Carretero
En esta tesis doctoral, se aunan dos grandes campos dentro del mundo de la química: la química sostenible y la química supramolecular. ambas áreas, son plena actualidad, ya que a pesar de lo imprescindible de la química en la vida cotidiana y de todas las mejoras de las que disfrutamos gracias a ella, esta ciencia se considera como la principal fuente de contaminación del planeta. por este motivo, las nuevas metodologías desarrolladas, tratan de ser lo más cuidadosas posible con el medio ambiente, al mismo tiempo que se obtienen interesantes estructuras que cumplen importantes funciones y tienen una gran variedad de aplicaciones. por otra parte, la química supramolecular, se presenta como una alternativa a la química del enlace covalente y utiliza una serie de interacciones de menor energía que el enlace covalente para la formación de estructuras que van más allá de la molécula. la tesis se divide en cuatro capítulos: en el primer capítulo, se presenta una amplia introducción sobre química sostenible y química supramolecular. Se incluyen las definiciones de ambas, la importancia de cada una y sus orígenes. se habla también sobre la importancia de los compuestos heterocíclicos dentro de la química supramolecular y en concreto, se profundiza en el estudio del anillo de 1,3,5- triazina, un anillo heterocíclico que gracias a su carácter aceptor de electrones, hace que sus derivados presenten propiedades muy llamativas. en el segundo capítulo, se describe la síntesis de fenilenaminotriazinas con sustituyentes heterocíclicos, así como el estudio de las propiedades ópticas y electroquímicas de los derivados sintetizados. gracias a la radiación microondas, se ha sintetizado una gran variedad de derivados +- conjugados, con sustituyentes aceptores y dadores en su estructura. El método de síntesis se puede encuadrar dentro de la química sostenible, ya que las condiciones de reacción son suaves, la cantidad de disolvente es mínima y la purificación es sencilla, obteniéndose en todos los casos, los derivados deseados con rendimientos excelentes. las propiedades ópticas se estudiaron con espectroscopia uv-vis y fluorescencia (pl) y las propiedades electroquímicas, mediante voltamperometría cíclica. debido a la interesante disposición de sustituyentes dadores y aceptores, en estas moléculas +-conjugadas, se hace un estudio de estas propiedades con intención de buscar aplicaciones dentro de los dispositivos electrónicos. el trabajo de la primera estancia predoctoral en la universidad técnica de eindhoven (holanda) se recoge en el tercer capítulo. Se profundiza en el área de química supramolecular gracias al ensamblaje de sistemas +-conjugados, utilizando adn como plantilla. Utilizando una hebra sencilla de oligonucleótidos (politimina) como molécula anfitriona (plantilla), se dirige el ensamblaje de moléculas huésped +-conjugadas, que se enlazan a la plantilla mediante interacciones no covalentes, tales como puentes de hidrógeno selectivos e interacciones +- + stacking. De esta forma, se obtienen complejos anfitrión-huésped supramoleculares helicoidales. se sintetizó una molécula huésped que consta de una parte cromofórica, que permite el seguimiento del ensamblaje al monitorizar los espectros de uv-vis y dicroismo circular (cd) y una parte formadora de puentes de hidrógeno, que será una base púrica modificada. accidentalmente, se descubrió que cambiando el ph del medio, la helicidad de la estructura cambia de sentido. Este hecho no se había publicado con anterioridad en ensamblajes supramoleculares donde una de las partes es una hebra sencilla de adn, constituyendo un hecho científico muy novedoso. por último, en el cuarto capítulo, se vuelve a aplicar una metodología medioambientalmente benigna, para la síntesis de derivados de mono y diureidotriazina con sustituyentes aromáticos y heterocíclicos. estos derivados, pueden autodimerizar mediante formación de cuádruples puentes de hidrógeno, dando lugar a nuevos tectones moleculares sintetizados bajo irradiación microondas. se estudia la dimerización de estos sistemas mediante técnicas espectroscópicas como resonancia magnética nuclear (rmn), infrarrojos (ir) y espectrometría de masas. además, se explica como la presencia de los distintos sustituyentes, influyen en dicha dimerización. con estos cuatro apartados, se trata de mostrar lo más detalladamente posible, el estudio de las dos áreas de la química en las que se centra esta tesis doctoral, así como de la utilización de sus principios.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis sostenible de derivados de triazina y análogos con aplicaciones en química supramolecular«
- Título de la tesis: Síntesis sostenible de derivados de triazina y análogos con aplicaciones en química supramolecular
- Autor: Amparo Ruiz Carretero
- Universidad: Castilla-la mancha
- Fecha de lectura de la tesis: 30/10/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- migallón Bermejo Sánchez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: jose Elguero bertolini
- esther Vázquez fernánde-pacheco (vocal)
- Miguel Fernandez braña (vocal)
- albert Schenning (vocal)