Receptores fluorogénicos como sensores para dicarboxilatos

Tesis doctoral de Mª Belén Jiménez Jiménez

El trabajo desarrollado en esta tesis doctoral está enmarcado dentro del campo de la química supramolecular y el reconocimiento molecular. se han diseñado y sintetizado sensores fluorogénicos y se ha estudiado su aplicación para el reconocimiento y detección de aniones dicarboxilato de cadena variable [-ooc-(ch2)n-coo-] (n=0-6) y de -aminoácidos ácidos (aspartato y glutamato). La detección de estos sustratos es importante ya que los dicarboxilatos participan en numerosos procesos metabólicos, como los ciclos del ácido cítrico y del glioxilato, en la generación de enlaces fosfato de alta energía o en la biosíntesis de importantes intermedios y los aminoácidos aspartato y glutamato son los principales neurotransmisores excitatorios del sistema nervioso central. los sensores para los dicarboxilatos son ditópicos y neutros y forman complejos mediante enlaces de hidrógeno. como unidades enlazantes se han utilizado ureas, amidopirroles, amidocarbazoles y urea-carbazoles conectadas a través de espaciadores adecuados (m-xililendiamina, isoftálico, grupo carbonilo) que definen la forma y el tamaño de una cavidad complementaria hacia los dianiones y permiten cierta adaptación de los receptores a la longitud de la cadena de los sustratos. como unidades indicadoras (fluoróforos) se han empleado dansilo, acridina y carbazol. las constantes de asociación (kas) y las estequiometrías de los complejos con los dicarboxilatos se han evaluado por técnicas espectroscópicas de rmn 1h y por fluorescencia. en algunos casos, la formación de los complejos ha quedado también avalada por difracción de rayos x que ha permitido establecer unívocamente sus estructuras. de entre los sensores desarrollados para dicarboxilatos se ha seleccionado el que presenta las mayores kas para succinato y glutarato, además de buena respuesta óptica, para introducir en su esqueleto un éter corona (conectado a través de diferentes funciones) para la asociación del grupo amonio presente, a ph fisiológico, en los aminoácidos aspartato y glutamato. todos los sensores preparados en este trabajo son estables y sintéticamente accesibles lo cual es ideal para usos prácticos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Receptores fluorogénicos como sensores para dicarboxilatos«

  • Título de la tesis:  Receptores fluorogénicos como sensores para dicarboxilatos
  • Autor:  Mª Belén Jiménez Jiménez
  • Universidad:  Salamanca
  • Fecha de lectura de la tesis:  21/06/2010

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Mª Cruz Caballero Salvador
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: joaquin Plumet ortega
    • Francisco Palacios gambra (vocal)
    • joaquín Rodríguez morán (vocal)
    • alejandro Fernandez barrero (vocal)

 

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