Tesis doctoral de María Rosa Sánchez Casado
El principal objetivo de este trabajo consiste en el desarrollo de una nueva línea de investigación basada en el estudio de una novedosa reacción dominó iniciada en un reordenamiento estereoespecífico de ireland-claisen seguida de una adición asimétrica de michael. En esta reacción dominó se emplean como materiales de partida asequibles aductos de baylis-hillman acíclicos y amiduros de litio como auxiliares quirales. Se ha realizado un intenso estudio de la reactividad de los aductos de baylis-hillman derivados de cinamaldehído, lo que nos ha permitido establecer el mecanismo de reacción y aplicar eficazmente esta metodología a la síntesis de derivados de aplicación en biomedicina, dada la posibilidad de funcionalizar el doble enlace, o provocar su oxidación para descubrir la función carboxílica que lleva enmascarada. por lo tanto, aprovechando esta metodología se han sintetizado una gran variedad de productos con esqueleto piperidínico como: 1) un precursor de los alcaloides (+)-febrifugina e (+)-isofebrifugina, 2) los ácidos cis- y trans-2,3-piperidindicarboxílicos, los cuáles presentan una importante actividad biológica frente a desórdenes neurológicos como el parkinson, la epilepsia y el alzheimer y 3) monómeros cíclicos de apn derivados del ácido nipecóticoy pipecólico (ácidos nucleícos peptídicos), los cuáles son unos importantes homólogos de oligonucleótidos del adn y arn que se utilizan como potentes agentes antígenos. También, se ha extendido esta metodología a la síntesis de monómeros lineales y se abierto una nueva línea de investigación de obtención de una gran variedad de apn de gran interés dentro del campo de la bioquímica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis asimétrica de productos piperidínicos de aplicación en biomedicina«
- Título de la tesis: Síntesis asimétrica de productos piperidínicos de aplicación en biomedicina
- Autor: María Rosa Sánchez Casado
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 14/10/2011
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Narciso Martín Garrido
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Antonio De la hoz ayuso
- Juan José Marrero tellado (vocal)
- pilar Basabe barcala (vocal)
- María de gracia García martín (vocal)