Tesis doctoral de Sergio Pascual Bilbao
Se ha desarrrollado una nueva metodología sintética encaminada a la preparación de beta-enamionofosfonatos primariios fluorados a partir de beta-cetofosfonatos y acetato amónico, productos de partida sencillos y de fácil acceso. posteriormente, se ha estudiado la reactividad de estas enaminas beta-fosforiladas como nucleófilos, dirigida a la obtención de compuestos heterocíclicos y acíclicos con sustituyentes fluoroalquílicos en su estructura. En este contexto, se ha aplicado la reacción de horner-wadsworth-emmons entre las beta-enaminosfosfonatos y aldehídos a la preparación de iminas alfa,beta-insaturadas. estos 1-azadienos son, a su vez, compuestos de naturaleza electrófila bidentada con numerosas aplicaciones en síntesis orgánica. de este modo, se ha investigado la reactividad de los 1-azadienos preparados frente a diversos nucleófilos (enolatos, cabaniones en alfa a nitrilo y anión cianuro) y reductores, lo que ha permitido la síntesis de alilaminas, enaminas, alfa y beta-aminonitrilos, dihidropiridinas, dihidropiridonas y piridinas fluoradas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Enaminas primarias y 1-azadienos fluorados. preparación y utilidad como intermediarios sintéticos«
- Título de la tesis: Enaminas primarias y 1-azadienos fluorados. preparación y utilidad como intermediarios sintéticos
- Autor: Sergio Pascual Bilbao
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 31/01/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Palacios Gambra
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- domitila Aparicio gutierrez (vocal)
- José Luis Serrano ostariz (vocal)
- (vocal)