Tesis doctoral de Yago Lopez Arejola
Se ha desarrollado una metodología sintética para la preparación de hidrazonas a-fosforiladas y éstas han sido utilizadas como productos de partida para acceder a n-amino 1-azadienos con o sin grupo fosforado en c-3 mediante reacción de wittig-horner y condesaciones aldólicas respectivamente. las hidrazonas a,b-insaturadas pueden ciclarse mediante una adición de michael intramolecular dando lugar a las correspondientes 2-pirazolinas. estos heterociclos fueron regio y diastereoselectivamente reducidos a las cis-pirazolidinas. El derivado con un anillo de furilo en c-5 fue transformado en el éster de la azaprolina. Los 1-azadienos derivados de hidrazonas también reaccionan con dienófilos electrodefientes a través de una cicloadición concertada conducente a los derivados piridínicos. las a-clorohidrazonas son precursoras de azoalquenos que reacionan con una amplia gama de nucleófilos dando lugar a los compuestos organofosforados a-sustituidos. Se han conseguido buenos excesos diastereoméricos cuando se usaron aminas quirales como el t-leucinol o azoalquenos derivados de lactato. Los azoalquenos también reaccionan en cicloadiciones de diels-alder con olefinas ricas en electrones para dar lugar a tetrahidropiridazinas 4-fosforadas. La reacción con enaminas condujo, sin embargo, a los n-aminopirroles.
Datos académicos de la tesis doctoral «Preparación y utilidad sintetica de hidrazonas fosforadas«
- Título de la tesis: Preparación y utilidad sintetica de hidrazonas fosforadas
- Autor: Yago Lopez Arejola
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 16/12/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Palacios Gambra
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García ruano
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- orazio Attanasi (vocal)
- Concellon garcia José Manuel (vocal)