Tesis doctoral de Iñaki Osante García
En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones n-aciliminio y ciclación parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de diversos tipos de isoquinolinas fusionadas. esta estrategia ha permitido introducir nuevas funciones en la molécula, con tan solo variar el reactivo nucleófico en la etapa de alfa-amidoalquilación. el estudio de la estereoselectividad de este tipo de procesos ha llevado al desarrollo de dos vias de síntesis de 1,10b-trans y 1,10b-cis tiazolo[4,3-a]isoquinolonas, diastereocomplementarias. por último, ambas metodologías se han aplicado para la síntesis de dihidropirrolo[2,1-a]isoquinolonas adecuadamente funcionalizadas en c-10b, aceptores de michael para reacciones de adición conjugada. La combinación de secuencia ciclación parham-alfa-amidoalquilación intermolecular con reacciones de adición conjugada y metátesis intramolecular ha permitido poner a punto un nuevo método de síntesis de alcaloides de eritrina.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de alfa amidoalquilación y ciclación parham en síntesis de isoquinolinas fusionadas y alcaloides de eritrina«
- Título de la tesis: Reacciones de alfa amidoalquilación y ciclación parham en síntesis de isoquinolinas fusionadas y alcaloides de eritrina
- Autor: Iñaki Osante García
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 06/06/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Esther Lete Expósito
- Tribunal
- Presidente del tribunal: joan Bosch cortés
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- Miguel ángel Yus astiz (vocal)
- José Luis Mascareñas cid (vocal)