Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos

Tesis doctoral de Elena Perez Berasategui

Se ha desarrollado una nueva metodología sintética para la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos a través de una secuencia de dos reacciones que comprende (i) una reducción-eliminación con smi2 de los ésteres de 4,5-epoxi-2-alquinil-1-o1 para generar los correspondientes alcóxidos de los 2,3,4-trien-1-oles, y (ii) el tratamiento de éstos con cantidades catalíticas de un complejo de pd(ii) ó pd(0) y un haluro (o triflato) de arilo o alilo, o bien un alqueno deficiente de electrones, lo que da lugar a una oxipaladación intramolecular seguida de protonolisis o de acoplamiento con formación de un enlace c-c. se ha discutido los factores que determinan la elección del complejo catalítico así como las condiciones de reacción. la estrategia ha sido aplicada principalmente a la síntesis de furanos tetrasustituídos a partir de bloques sintéticos sencillos y fácilmente accesibles.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos«

  • Título de la tesis:  Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos
  • Autor:  Elena Perez Berasategui
  • Universidad:  País vasco/euskal herriko unibertsitatea
  • Fecha de lectura de la tesis:  13/12/2002

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José Miguel Aurrecoechea Fernandez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Saá rodriguez José María
    • Antonio Palenzuela lopez (vocal)
    • Juan Carlos Carretero gonzálvez (vocal)
    • González díaz José Manuel (vocal)

 

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