Tesis doctoral de Elena Perez Berasategui
Se ha desarrollado una nueva metodología sintética para la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos a través de una secuencia de dos reacciones que comprende (i) una reducción-eliminación con smi2 de los ésteres de 4,5-epoxi-2-alquinil-1-o1 para generar los correspondientes alcóxidos de los 2,3,4-trien-1-oles, y (ii) el tratamiento de éstos con cantidades catalíticas de un complejo de pd(ii) ó pd(0) y un haluro (o triflato) de arilo o alilo, o bien un alqueno deficiente de electrones, lo que da lugar a una oxipaladación intramolecular seguida de protonolisis o de acoplamiento con formación de un enlace c-c. se ha discutido los factores que determinan la elección del complejo catalítico así como las condiciones de reacción. la estrategia ha sido aplicada principalmente a la síntesis de furanos tetrasustituídos a partir de bloques sintéticos sencillos y fácilmente accesibles.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos«
- Título de la tesis: Reacciones de ciclación/acoplamiento catalizadas por paladio en la preparación regioselectiva de furanos polisustituídos
- Autor: Elena Perez Berasategui
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 13/12/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Miguel Aurrecoechea Fernandez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Saá rodriguez José María
- Antonio Palenzuela lopez (vocal)
- Juan Carlos Carretero gonzálvez (vocal)
- González díaz José Manuel (vocal)