Tesis doctoral de Inés González Temprano
En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones n-aciliminio y ciclación parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de metanoisoindolinisoquinolinas 12b sustituidas y dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas de elevada pureza enantiomérica, partiendo de una 2,3-norbornendicarboxiimida que incorpora como auxiliar quiral un resto de 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo. de esta forma, se han desarrollado vías diastereo y enantiodivergentes de los mencionados heterociclos. por otra parte, se ha llevado a cabo un estudio del comportamiento de la unidad tactámica alfa,beta-insaturada de las dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas, en adiciones conjugadas de reactivos organometálicos, lo que ha permitido poner a punto una nueva aproximación a 1,10b tetrahidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas enantioméricamente enriquecidas. El estudio de la estereoselectividad de estas reacciones de adición conjugada ha revelado que siempre conducen a diastereoisómero estéricamente menos congestionado, en un proceso de control termodinámico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis enantiodivergente de pirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas basada en reacciones de alfa-amidoalquilación, ciclación parham y adición conjugada estereoselectivas«
- Título de la tesis: Síntesis enantiodivergente de pirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas basada en reacciones de alfa-amidoalquilación, ciclación parham y adición conjugada estereoselectivas
- Autor: Inés González Temprano
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 22/09/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Esther Lete Expósito
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- joan Bonjoch sesé (vocal)
- benito Alcaide (vocal)
- Peregria García Jesús m. (vocal)