Tesis doctoral de Yolanda Vera Ayoso
Los glicoaminoácidos (gaa) pueden usarse como bloques prefabricados de gran versatilidad en química combinatoria y pueden considerarse dipéptido-isósteros conformacionalmente restringidos. También se sabe que la fluoración de moléculas bioactivas además de aumentar frecuentemente su potencia biológica, mejora la permeabilidad lipídica y estabilidad metabólica. el trifluoruro de dietilaminoazufre (dast) se ha usado ampliamente para la fluoración decarbohidratos. Nuestro grupo de investigación ha descrito distintos tipos de transposiciones promovidas por dast. Estas reacciones que ocurren con o sin contracción de anillo constituyen un método simple para la preparación de fluoruros de glicosilo c-3 ramificados y 2,5-anhidro-1-fluoro-1-o-metilhexitoles, equivalentes sintéticos de aldehído-azúcares («formil c-glicofuranósidos»). a partir de las consideraciones anteriores, nos propusimos como objetivo la preparación regio- y estereoselectiva de nuevos carbohidratos modificados, conactividad enzimática potencial y utilizables a su vez como precursores de peptidomiméticos. Como estrategia para ello nos planteamos la extensión de la metodología que, basada en reacciones de transposición promovidas por dast, se cita más arriba aplicándola a: a,- metil 1,2-trans-diecuatorial- y 1,2-cis-glicopiranósidos para obtener formil c-glicofuranósidos, incluyendo precursores de c-glicoaminoácidos (c-gaas) con esqueleto de tetrahidrofurano. b,- 3-c-ciano-3-etoxicarbonilhexopiranósidos como una ruta a beta-aminoácidos fluorados 3-c-ramificados con libertad conformacional restringida, derivados de d-glucosa. el estudio sistemático de fluoración realizado sobre diversos metil 2-hidroxi-hexopiranósidos no ramificados de configuraciones d-gluco, d-altro, d-alo y d-xilo con dast, nos ha permitido establecer nuevos criterios sobre el curso de la reacción de fluoración. Así, cuando el grupo hidroxilo en la posición 2 se encue
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis estereoselectiva de nuevos fluoroazúcares, «formil c-glicósidos», derivados de glicoaminoácidos y peptidomiméticos sencillos«
- Título de la tesis: Síntesis estereoselectiva de nuevos fluoroazúcares, «formil c-glicósidos», derivados de glicoaminoácidos y peptidomiméticos sencillos
- Autor: Yolanda Vera Ayoso
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 13/05/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisca Cabrera Escribano
- Tribunal
- Presidente del tribunal: jose Fuentes mota
- sergio Castillon miranda (vocal)
- pierre Vogel (vocal)
- inmaculada Robina ramirez (vocal)