Tesis doctoral de María Teresa Perez Prior
La interacción sorbato-nitrito da lugar a la formación de especies químicas capaces de causar reaccio¬nes de alquilación sobre el adn, con eventuales efectos mutágenos. Como el ácido sórbico y sus sales se utilizan conjuntamente con los nitritos como aditivos alimentarios, es de interés eva¬luar el potencial alquilante tanto del ácido sórbico como de los productos de la/s reacción/es sor¬bato-nitrito. Para ello se ha manejado como substrato de alquilación la 4-(p-nitrobencil)piridina (nbp), molécula de nucleofilia semejante a la de las bases del adn. se ha llegado a las siguientes conclusiones: (i) las mezclas ácido sórbico/sorbato muestran capacidad alquilante sobre la nbp. La actividad alquilante au¬menta al dismi¬nuir el ph del medio de reacción, siendo máxima en el intervalo de ph 5-6; (ii) como resultado de la interacción sorbato-nitrito se forman 1,4-dinitro-2-metilpirrol (nmp) y ácido etilnitrólico (ena); (iii) el ena se descompone para formar óxido de acetonitrilo (acno), responsa¬ble de la capacidad alquilante; (iv) el acno forma un aducto (ad) con la nbp de acuerdo con la ecuación de velocidad , donde es la constante de velocidad de alquila¬ción de la nbp por acno y la constante de hidróli¬sis del aducto formado; (v) la eficien¬cia de la alquilación de la nbp está determinada por tres reacciones: alquilación por acno, hidrólisis de éste e hidrólisis del aducto nbp-acno. La pequeña cantidad de nbp alquilada por acno y su rápida hidrólisis pare¬cen ser las causas del bajo potencial alquilante del acno, comparado con el de otras especies alqui¬lantes investigadas previamente en el mismo grupo, como algunas lactonas y las n-alquil-n-nitrosoureas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito«
- Título de la tesis: Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito
- Autor: María Teresa Perez Prior
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 24/07/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Emilio Calle Martín
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Francisco Sánchez burgos
- Manuel arturo López quintela (vocal)
- José María Leal villalba (vocal)
- begoña García ruiz (vocal)