Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito

Tesis doctoral de María Teresa Perez Prior

La interacción sorbato-nitrito da lugar a la formación de especies químicas capaces de causar reaccio¬nes de alquilación sobre el adn, con eventuales efectos mutágenos. Como el ácido sórbico y sus sales se utilizan conjuntamente con los nitritos como aditivos alimentarios, es de interés eva¬luar el potencial alquilante tanto del ácido sórbico como de los productos de la/s reacción/es sor¬bato-nitrito. Para ello se ha manejado como substrato de alquilación la 4-(p-nitrobencil)piridina (nbp), molécula de nucleofilia semejante a la de las bases del adn. se ha llegado a las siguientes conclusiones: (i) las mezclas ácido sórbico/sorbato muestran capacidad alquilante sobre la nbp. La actividad alquilante au¬menta al dismi¬nuir el ph del medio de reacción, siendo máxima en el intervalo de ph 5-6; (ii) como resultado de la interacción sorbato-nitrito se forman 1,4-dinitro-2-metilpirrol (nmp) y ácido etilnitrólico (ena); (iii) el ena se descompone para formar óxido de acetonitrilo (acno), responsa¬ble de la capacidad alquilante; (iv) el acno forma un aducto (ad) con la nbp de acuerdo con la ecuación de velocidad , donde es la constante de velocidad de alquila¬ción de la nbp por acno y la constante de hidróli¬sis del aducto formado; (v) la eficien¬cia de la alquilación de la nbp está determinada por tres reacciones: alquilación por acno, hidrólisis de éste e hidrólisis del aducto nbp-acno. La pequeña cantidad de nbp alquilada por acno y su rápida hidrólisis pare¬cen ser las causas del bajo potencial alquilante del acno, comparado con el de otras especies alqui¬lantes investigadas previamente en el mismo grupo, como algunas lactonas y las n-alquil-n-nitrosoureas.

Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito«

• Título de la tesis:  Estudio cinético del potencial alquilante del ácido sórbico y de los productos de su reacción con nitrito
• Autor:  María Teresa Perez Prior
• Universidad:  Salamanca
• Fecha de lectura de la tesis:  24/07/2009

Dirección y tribunal

• Director de la tesis
  • Emilio Calle Martín
• Tribunal
  • Presidente del tribunal: Francisco Sánchez burgos
  • Manuel arturo López quintela (vocal)
  • José María Leal villalba (vocal)
  • begoña García ruiz (vocal)