Tesis doctoral de Marcos González López
1,- síntesis asimétrica de (7)helicenobisquinonas 1.1,- síntesis de bisdienos. 1.2,- reacciones de diels-alder con (ss)-(p-tolilsulfinil)-1,4-benzoquinona: obtención de (7)helicenobisquinonas enantioméricamente puras. tras haberse sintetizado los bisdienos, se llevaron a cabo las reacciones de diels-alder con (ss)-2-(p-tolilsufini)-1,4-benzoquinona. la posterior aromatización de los anillos hidroaromáticos b y f se llevo a cabo con diferentes oxidantes, pudiendo obtenerse ambos enanatiomeros de la tetrahidro(7)helicenobisquinona. el empleo de bisdienos adecuadamente sustituidos permitió acceder al esqueleto de tetrahidro(7)helicenobisquinona en un único paso de síntesis. 2,- síntesis de p-peroxiquinoles y p-quinoles 2.1,- síntesis de p-peroxiquinoles y p-quinoles. en este segundo capítulo de la tesis doctoral se ha puesto a punto un método de síntesis de para-peroxiquinoles mediante desaromatización oxidante de para-alquilquinoles empleándose el reactivo comercial oxono como fuente de oxígeno singlete. Así mismo, es posible acceder a los correspondientes para-quinoles en un solo paso de síntesis mediante reducción in situ de los para-peroxiquinoles sintetizados empleándose na2s2o3 como agente reductor. 2.2,- síntesis de epoziquinoles a partir de p-peroxiquinoles. habiéndose puesto a punto un método que permita acceder a gran variedad de p-peroxiquinoles con buenos rendimientos, nos propusimos llevar a cabo la síntesis de epoxiquinoles a partir de algunos de los p-peroxiquinoles sintetizados. Las condiciones óptimas encontradas consistieron en el empleo de una cantidad catalítica de triton b, empleándose diclorometano como disolvente. dada la tendencia de estos p-peroxiquinoles a ciclarse en medio ácido, se abordó la síntesis de los correspondientes epóxidos en una sola etapa de reacción mediante una secuencia que implicase una primera ciclación en medio ácido y posterior ciclación hacia los ep
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas aplicaciones de las cicloadiciones (4+2): 1,-síntesis asimétrica de (7) helicenoquinonas. 2,- desaromatización de p-alquilfenoles con oxono«
- Título de la tesis: Nuevas aplicaciones de las cicloadiciones (4+2): 1,-síntesis asimétrica de (7) helicenoquinonas. 2,- desaromatización de p-alquilfenoles con oxono
- Autor: Marcos González López
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 26/01/2007
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María Del Carmen Carreño Garcia
- Tribunal
- Presidente del tribunal: jose Elguero bertollini
- Rodríguez de lara ángel (vocal)
- esther Dominguez perez (vocal)
- José Manuel Concellón gracia (vocal)