Tesis doctoral de Francisco Javier Reboredo Gil
Se describe en este trabajo de tesis doctoral nuevas aportaciones a la química de los ácidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los ácidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)acéticos y compuestos relacionados. así como diferentes estrategias sintéticas que han permitido el acceso a 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas. estas estrategias sintéticas se basan en ciclaciones intramoleculares de difenilacetilenos, preparados a su vez a por acoplamientos de sonogashira de ésteres de ácidos benzoicos y fenilacéticos con fenilacetilenos. en el caso de los 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, los sustatos de partida fueron 2-yodobenzoatos de metilo y 2-nitrofenilacetilenos. El acoplamiento de sonogashira de estos condujo a 2-nitrofeniletinilbenzoatos de metilo, que en condiciones básicas experimentaron un reordenamiento intramolecular conducente a indandionas. La reducción con h2 y pd/c rindió los dihidroindenoindoles esperados. la segunda de las familias de compuestos tetracícilicas objetivo de esta tesis fueron las 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas. En este caso, los intermedios clave fueron los 2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo, preparados por acoplamiento de sonogashira entre 2-etinilbenzoatos de metilo y 2-yodoanilinas. El tratamiento de los 2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo con icu en dmf condujo directamente a las 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas. en tercer lugar nos planteamos como objetivo la síntesis de 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas. En este caso los precursores fueron 2-acetilfenilacetatos de metilo y 2-nitro-1-yodobencenos. El acoplamiento de sonogashira de estos compuestos y la subsiguiente ciclación intramolecular catalizada por aucl de los ácidos 2-nitrofeniletinilfenilacéticos así obtenidos condujeron a 1-(2-nitrobenciliden)isocroman-3-onas. La reorganización intramolecular de estas en medio básico, seguido de la reducción de las 2-hidroxi-3-(2-nitrofenil)naftalen-1,4-dionas obtenidas condujo a las 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas deseadas. finalmente las indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas se obtuvieron de manera similar a las 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, empleando en este caso como precursores 2-etinilfenilacetatos de metilo y 2-yodoanilinas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas aportaciones a la química de los ácidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los ácidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)acéticos y compuestos relacionados. síntesis totales de 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas.«
- Título de la tesis: Nuevas aportaciones a la química de los ácidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los ácidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)acéticos y compuestos relacionados. síntesis totales de 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas.
- Autor: Francisco Javier Reboredo Gil
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 15/07/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Ramón Estevez Cabanas
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- Luis Alberto Sarandeses da costa (vocal)
- narciso Martín garrido (vocal)
- enrique Raviña rubira (vocal)