Tesis doctoral de Hakima Es-samti
La presente tesis doctoral, titulada «nuevas estrategias sintéticas hacia terpenoides bioactivos con esqueleto de abietano y relacionados» se enmarca dentro del campo de productos naturales y síntesis orgánica aplicada, y se describe la síntesis de terpenoides bioactivos a partir de (-)-esclareol y (+)-esclareolida. El trabajo desarrollado se ha estructurado en dos partes: en la primera parte se describe una nueva estrategia sintética hacia terpenoides con esqueleto de abietano y de podocarpano, a partir de (-)-esclareol. El anillo c de las moléculas objetivo se obtiene mediante ciclación radicalaria oxidativa de un adecuado beta-cetoéster insaturado, mediada por mn (iii). Entre las sustancias naturales sintetizadas se encuentran (+)-15-hidroxiferruginol, (+)-ferruginol, (+)-sugiol, (+)-6,7-deshidroferruginol, (+)-6alfa-hidroxisugiol, (+)-12-hidroxi-6,7-secoabieta-8, 11,13-trien-6,7-dial, (+)-7-desoxinimbidiol y (+)-nimbidiol. en la segunda parte de la memoria se describe la síntesis enantioespecífica de un grupo de terpenoides bioactivos, que poseen el esqueleto poco común de 4a-metilhexahidrofluoreno, con anillos a/b trans-fusionados, como (-)-taiwaniaquinona g, y de 4a-metiltetrahidrofluoreno, como (-)-taiwaniaquinona h y (-)-dichroanona. El anillo c de estos compuestos, denominados taiwaniaquinoides, se elabora mediante electrociclación 6pi de un adecuado trieno bicíclico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas estrategias sintéticas hacia terpenoides bioactivos con esqueleto de abietano y relacionados«
- Título de la tesis: Nuevas estrategias sintéticas hacia terpenoides bioactivos con esqueleto de abietano y relacionados
- Autor: Hakima Es-samti
- Universidad: Granada
- Fecha de lectura de la tesis: 25/06/2010
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Enrique Jose Alvarez Manzaneda Roldan
- Tribunal
- Presidente del tribunal: andres Garcia granado lopez del hierro
- Mª del carmen De la torre egido (vocal)
- sofía Salido ruíz (vocal)
- Fernando Lopez ortiz (vocal)