Tesis doctoral de María Tomás Gamasa
La temática de esta tesis doctoral está orientada hacia la modificación no convencional de compuestos carbonílicos a través de dos aproximaciones: i. Desarrollo de nuevas reacciones de creación de enlaces c-c y c-s catalizadas por paladio y hierro. ii. Investigación de nuevos procesos de creación de enlaces c-c y c-heteroátomo a través de reacciones libres de metal. el hilo conductor de la memoria es el empleo de sulfonilhidrazonas como vehículo para realizar estas transformaciones. de este modo, se ha diseñado y explorado el potencial sintético de una nueva reacción de acoplamiento cruzado multicomponente y one-pot, catalizada por [pd2(dba)3] y xphos, de n-tosilhidrazonas y halogenuros de arilo y de alquenilo, que conduce de forma eficiente a alquenos y dienos conjugados. Estos resultados se recogen en el primer capítulo. en el segundo capítulo se presenta un proceso de creación de enlaces c-s catalizado por fecl3. La transformación permite convertir de manera eficiente sulfonilhidrazonas en distintos derivados de sulfona. se ha estudiado el acoplamiento reductor de tosilhidrazonas y ácidos borónicos que transcurre en ausencia de metal. Esta reacción de formación de enlaces c-c supone un nuevo proceso de de arilación/alquilación reductor de compuestos carbonílicos y se describe en el tercer capítulo. el cuarto capítulo se dedica a la síntesis de éteres a través de una reacción de eterificación reductora de tosilhidrazonas con alcoholes y fenoles, en ausencia de catalizadores metálicos. este estudio se ha completado con la implantación de un nuevo proceso de creación de enlaces c-n que se presenta en el quinto capítulo. Esta transformación permite la obtención de azidas orgánicas a través de una azidación reductora de tosilhidrazonas y azida de sodio.
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevos métodos de acoplamiento carbono-carbono y carbono-heteroátomo mediante el empleo de sulfonilhidrazonas«
- Título de la tesis: Nuevos métodos de acoplamiento carbono-carbono y carbono-heteroátomo mediante el empleo de sulfonilhidrazonas
- Autor: María Tomás Gamasa
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 10/03/2011
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Alfonso Carlos Valdés Gómez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: gregorio Asensio aguilar
- claudio Palomo nicolau (vocal)
- gregorio Valencia parera (vocal)
- julio Delgado martín (vocal)