Preparación de derivados de polisacáridos y su aplicabilidad como selectores quirales en la separación de enantiómeros por cromatografíade reparto centrífugo (cpc)

Tesis doctoral de Eva Pérez Palomar

En la presente tesis doctoral se ha llevado a cabo la síntesis de derivados de celulosa, amilosa y quitosano con el objetivo de evaluarlos como selectores quirales en la separación de enantiómeros por cromatografía de reparto centrífugo. Se han preparado en primer lugar los tris(3,5-dimetilfenilcarbamatos) y tris(3,5-diclorofenilcarbamatos) de celulosa amilosa y quitosano, compuestos de reconocida enantioselectividad en su aplicación en fases estacionarias quirales de hplc, según la metodología sintética desarrollada anteriormente en el grupo de investigación. El método se ha extendido hacia la preparación de otros derivados, como bifenilcarbamoatos, 4-fenilbenzoato, isonicotinatos de celulosa, y también derivados mixtos dodecanoil/dimetilfenilcarbamato de celulosa. el objetivo de esta diversificación ha sido, por una parte estudiar el efecto de los distintos sustituyentes sobre la enantioselectividad, y por otra, incrementar la solubilidad de los polisacáridos en disolventes orgánicos. A partir delos derivados de polisacáridos preparados, se han buscado las condicones experimentales adecuadas para su aplicación en cromatografía de reparto centrífugo cpc. ésta es una técnica cromatográfica sin soporte sólido donde el proceso de separación tiene lugar entre dos fases líquidas inmiscibles. Cuando se consideran separaciones de enantiómeros, se debe solubilizar un compuesto que actúe como selector quiral en una de las fases. la enantioselectividad de la separación dependerá de la distribución del analito racémico a separar entre las dos fases y de su afinidad por el selector quiral. La selección de los sistemas de disolventes que den lugar a las dos fases inmiscibles es de gran importancia, ya que deben permitir la distribución del analito, garantizar la retención del selector quiral en una de las fases, y permitir que el selector manifieste enantioselectividad en disolución. a tal efecto, en el presente trabajo se han empleado

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Preparación de derivados de polisacáridos y su aplicabilidad como selectores quirales en la separación de enantiómeros por cromatografíade reparto centrífugo (cpc)«

  • Título de la tesis:  Preparación de derivados de polisacáridos y su aplicabilidad como selectores quirales en la separación de enantiómeros por cromatografíade reparto centrífugo (cpc)
  • Autor:  Eva Pérez Palomar
  • Universidad:  Barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  19/02/2007

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Cristina Minguillon Llombart
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Josep Coll Toledano
    • Salvador Cañigueral Folcará (vocal)
    • Alain Foucault (vocal)
    • Ernesto Nicolas Galindo (vocal)

 

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