Tesis doctoral de Idoia Mugica Mendiola
Dentro del desarrollo de estrategias destinadas a la obtencion de compuestos enatiomericamente puros, en las dos ultimas decadas hemos asistido al despertar y a la consolidacion de la catalisis asimetrica como metodología enormemente util para la obtencion de dichos compuestos. En este contexto, al inicio de la presente tesis doctoral la escasez de versiones cataliticas y asimetricas descritas para la adicion estereocontrolada de nucleofilos sobre el doble enlace c=n contrastaba enormemente con la eficacia demostrada por estas metodologías para otro tipo de reacciones de formacion de enlace c-c. en la presente tesis doctoral se presentan el estudio inicial llevado a cabo en torno a la reaccion de mannich catalitica y asimetrica, y el posterior desarrollo de una alternativa organocatalitica de la reaccion de aza-henry asimetrica empleando condiciones de transferencia de fase. este trabajo ha aportado una via altamente versatil y enantioselectiva para la obtencion de beta-nitroaminas opticamente activas que son precursores inmediatos de sustratos de un enorme interes sintetico. La utilidad de la metodlología se ha demostrado en la sintesis 1,2-diaminas y de y-aminoacidos vinilicos, que no habia sido descrita hasta la fecha. asi mismo, se presenta una propuesta del mecanismo que rige la reaccion de aza-henry en condiciones de transferencia de fase, basada en la observacion experimental de la reaccion, en estudios cineticos y en el estudio computacional, llevado a cabo por el doctor gomez-bengoa.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reaccion de aza-henry catalitica y asimetrica en condiciones de transferencia de fase«
- Título de la tesis: Reaccion de aza-henry catalitica y asimetrica en condiciones de transferencia de fase
- Autor: Idoia Mugica Mendiola
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 21/07/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Claudio Palomo Nicolau
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García ruano
- roser Pleixats rovira (vocal)
- julio álvarez-builla gómez (vocal)
- rosario Fernandez fernandez (vocal)