Tesis doctoral de Celia Ribés Vidal
El objetivo de esta tesis es el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas para la síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas, aisladas de fuentes naturales, con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas. en esta tesis se ha desarrollado una estrategia sintética estereoselectiva y versátil que ha permitido la síntesis de las broussonetinas c, d, m, o y p. Siendo el paso clave una reacción de metátesis cruzada entre un anillo de pirrolidina común a todas las broussonetinas sintetizadas, sintetizado a partir del aminoácido d-serina, y las diferentes cadenas laterales de cada una de las broussonetinas. Dicha reacción le confiere a la estrategia sintética una gran versatilidad. Dicha estrategia sintética se ha aplicado en la síntesis de otros alcaloides polihidroxilados inhibidores de glicosidasas, que son la radicamina b, la nectrisina y la hiacintacina a2. Dichos compuestos han sido sintetizados a partir de diversos intermedios en la síntesis del anillo pirrolidínico de las broussonetinas. Además se ha desarrollado una nueva estrategia sintética para la síntesis del alcaloide pirrolizidínico australina. otro objetivo sintético en esta tesis ha sido la anhidrofitoesfingosina jaspina b, sintetizada a partir del (r)-glicidol.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas«
- Título de la tesis: Síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas
- Autor: Celia Ribés Vidal
- Universidad: Jaume i de castellón
- Fecha de lectura de la tesis: 16/12/2008
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Eva Falomir Ventura
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Pedrosa saez
- sofia Barluenga badiola (vocal)
- ramón Estevez cabanas (vocal)
- antoni Riera escale (vocal)