Síntesis de sistemas ciclohexánicos nitrogenados polioxigenados: tetrodotoxinas y pancratistatinas

Tesis doctoral de Fernando Cagide Fagín

Este trabajo de tesis doctoral se centra en los estudios sintéticos de compuestos ciclohexánicos nitroxenados poliosixenados presentes en un gran número de compuestos naturales de gran interés por su actividad biológica, y en particular en la síntesis de la tetrodotoxina, que posee propiedades analgésicas, y la pancratistatina, que posee actividad anticancerígena. La tal fin, se desarolló: a) un procedimiento general para preparación de beta-(hetero)aril-alfa-nitro-alfa,beta-enales, y b) una nueva metodología de anelación entre dichos enales y la dimetil-1,3-dioxan-2-ona que permite el ensamblaje del sistema ciclohexánico nitrogenado poliosigenado en una única etapa. empleando dicha anelación como una de las etapas llave, desarrollamos una nueva síntesis formal de la (+/-)-tetrodotoxina y una síntesis total práctica de la (+/-)-7-desoxi-2-epipancritastatina, así como, mediante el empleo de una variante enantioselectiva de la anelación, una síntesis total de la (+)-prancritastatina

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis de sistemas ciclohexánicos nitrogenados polioxigenados: tetrodotoxinas y pancratistatinas«

  • Título de la tesis:  Síntesis de sistemas ciclohexánicos nitrogenados polioxigenados: tetrodotoxinas y pancratistatinas
  • Autor:  Fernando Cagide Fagín
  • Universidad:  Santiago de compostela
  • Fecha de lectura de la tesis:  11/12/2009

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Ricardo Alonso Alonso
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Antonio Delgado cirilo
    • alicia Boto castro (vocal)
    • pedro Noheda martín (vocal)
    • José Antonio Galvez lafuente (vocal)

 

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