Tesis doctoral de María De Los ángeles López García
En esta tesis doctoral, se ha llevado a cabo la preparación de derivados funcionales del hidroxitirosol que contienen azufre y nitrógeno en su estructura, empleando como materia prima el compuesto natural hidroxitirosol (ht) aislado del alperujo, subproducto de la industria de extracción del aceite de oliva, y contribuyendo así a su revalorización. De este modo, se han preparado compuestos que combinan las características antioxidantes del grupo catecol y del azufre en forma de grupo tiol o disulfuro, que han mostrado una actividad antioxidante in vitro y ex vivo superior a la del ht, y una marcada actividad proapoptótica frente a células de leucemia humana hl60 y hl60r. También se ha llevado a cabo la transformación del ht en el neurotransmisor dopamina y otros derivados, pudiendo presentar estos nuevos compuestos características especiales como neurotransmisores. se ha desarrollado una ruta de síntesis de 3,4-dihidroxifenilglicol, cuyo grupo hidroxilo en la posición bencílica le confiere unas propiedades antioxidantes aún mejores que las del propio ht, y de tio y aza derivados del ht monohidroxilados en la posición bencílica. se ha estudiado la complejación del hidroxitirosol con íY-ciclodextrina, y se ha comprobado cómo la actividad antioxidante del ht y su estabilidad frente a luz ultravioleta mejoran con la formación del complejo. además, se ha sintetizado una serie de n-alcoxipiperidinas polifuncionalizadas a partir de nitroestirenos, alcoxiaminas, y compuestos carbonílicos ¿,íY-insaturados, de forma quimio y diastereoselectiva y se ha desarrollado una aproximación a la síntesis de 1,3-azasilaheterociclos 2-sustituidos ópticamente activos como análogos de alcaloides cíclicos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Tio y aza derivados del hidroxitirosol. síntesis y actividad biológica«
- Título de la tesis: Tio y aza derivados del hidroxitirosol. síntesis y actividad biológica
- Autor: María De Los ángeles López García
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 03/06/2011
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Inés Maya Castilla
- Tribunal
- Presidente del tribunal: María soledad Pino gonzález
- guillermo Rodríguez gutierrez (vocal)
- amelia pilar Grases santos silva raute (vocal)
- Juan Antonio Palop cubillo (vocal)