Transposición (2,3)-sigmatrópica de 3-sulfinil dihidropiranos: aproximaciones sintéticas a la disiherbaina y al ácido pseudomónico b

Tesis doctoral de Nadia Lwoff Ivanissevich

Capítulo 1: introducción general 3 capítulo 2: síntesis enantioselectiva de sulfinil y sulfoximinoil dihidropiranos 2.1. Introducción 13 2.2. Antecedentes generales 14 2.3. Antecedentes del grupo de trabajo 21 2.4. Objetivos 25 2.5. Síntesis de productos de partida 26 2.6. Discusión de resultados 29 2.7. Asignación estructural 50 2.8. Conclusiones 55 2.9. Parte experimental 57 capítulo 3: estudio de la transposición sigmatrópica de sulfinil dihidropiranos. Aplicaciones sintéticas 3.1. Introducción 103 3.2. Estudio de la transposición sigmatrópica de 3-sulfinil dihidropiranos 104 3.2.1. Antecedentes generales 104 3.2.2. Antecedentes del grupo de trabajo 112 3.2.3. Objetivos 112 3.2.4. Discusión de resultados 113 3.2.5. Asignación estructural 124 3.3. Aplicaciones sintéticas: síntesis formal de ent-disiherbaina y del esqueleto de desoximalayamicina a 128 3.3.1. Antecedentes generales 128 3.3.2. Antecedentes del grupo de trabajo 143 3.3.3. Objetivos 144 3.3.4. Discusión de resultados 145 3.4. Conclusiones 152 3.5. Parte experimental 154 capítulo 4: estudio de la reactividad de 3-dihidropiranoles. Aplicaciones sintéticas 4.1. Introducción 201 4.2. Estudio de la reactividad de 3-dihidropiranoles 202 4.2.1. Antecedentes generales 202 4.2.2. Objetivos 217 4.2.3. Síntesis de productos de partida 218 4.2.4. Discusión de resultados 220 4.2.5. Asignación estructural 227 4.3. Aplicaciones sintéticas: síntesis total de metil y etil desoxipseudomonatos b 228 4.3.1. Antecedentes generales 229 4.3.2. Discusión de resultados 240 4.4. Conclusiones 249 4.5. Parte experimental 251

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Transposición (2,3)-sigmatrópica de 3-sulfinil dihidropiranos: aproximaciones sintéticas a la disiherbaina y al ácido pseudomónico b«

  • Título de la tesis:  Transposición (2,3)-sigmatrópica de 3-sulfinil dihidropiranos: aproximaciones sintéticas a la disiherbaina y al ácido pseudomónico b
  • Autor:  Nadia Lwoff Ivanissevich
  • Universidad:  Autónoma de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  17/10/2008

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Fernández De La Pradilla Sáinz De Aja Roberto
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: María del carmen Carreño garcia
    • josep Bonjoch sese (vocal)
    • Fernando Aznar gomez (vocal)
    • pere de March centelles (vocal)

 

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