2h azirinas como intermediarios sinteticos para la preparacion de derivados aminofosforados aciclicos y ciclicos

Tesis doctoral de Alonso Carnicero José María

En la presente tesis se desarrolla la metodología sintética necesaria para la preparación de 2h-azirinas derivadas de óxido de difenilfosfina y fosfonato de dietilo mediante la reacción de neber modificada de oximas -fosforadas. también se aborda el comportamiento de estos sistemas heterocíclicos frente a una gran variedad de reactivos tales como ácidos carboxílicos, aminoácidos, cloruros de acilo, reactivos de grignard, enolatos, aminas heterocíclicas y tioles. El estudio de la reactividad de estas 2h-azirinas nos ha permitido abrir nuevas rutas para la obtención de derivados aminofosforados cíclicos y acíclicos como aziridinas, pirroles y oxazoles fosforados, n- -cetoamidas, alil y vinilamidas fosforadas, aminofosfonatos… Así mismo se han extendido las metodologías sintéticas anteriormente desarrolladas a la obtención de nuevos derivados aminofosforados con sustituyentes fluorados, dada la creciente importancia de los compuestos fluorados en química médica. Finalmente se ha desarrollado la metodología sintética necesaria para la preparación de análogos de fosfomicina derivados de óxido de difenilfosfina empleando (s)-lactato de etilo como auxiliar quiral.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «2h azirinas como intermediarios sinteticos para la preparacion de derivados aminofosforados aciclicos y ciclicos«

  • Título de la tesis:  2h azirinas como intermediarios sinteticos para la preparacion de derivados aminofosforados aciclicos y ciclicos
  • Autor:  Alonso Carnicero José María
  • Universidad:  País vasco/euskal herriko unibertsitatea
  • Fecha de lectura de la tesis:  30/05/2005

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisco Palacios Gambra
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Jesús Jiménez-barbero
    • Pinho e melo teresa m v d (vocal)
    • pawel Kafarski (vocal)
    • María luz Lopez rodriguez (vocal)

 

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