ácidos (+)- y (-)-2-aminociclobutan-1-carboxílicos y su incorporación en beta-péptidos. estudio sintético y estructural.

Tesis doctoral de Sandra Izquierdo Salado

Los beta-aminoácidos ciclobutánicos se encuentran en la naturaleza tanto aislados como formando parte de péptidos. Además, en muchas ocasiones, la incorporación del anillo ciclobutánico en peptidomiméticos conformacionalmente restrigidos ha permitido la preparación de productos activos biológicamente que manifiestan una mayor resistencia frente a la hidrólisis enzimática, como es el caso del análogo de la tufsina thr-[mom2]-pro-arg. así, en los últimos años, oligómeros de beta-aminoácidos carbocíclicos han mostrado una gran tendencia hacia la formación de conformaciones preferentes que conducen a estructuras secundarias. en la presente tesis doctoral se describe la preparación de beta-aminoácidos ciclobutánicos enantioméricamente puros, así como su incorporación en diferentes cadenas peptídicas. Con los beta-péptidos obtenidos se realiza un estudio estructural en solución, utilizando básicamente técnicas de resonancia magnética nuclear, y en estado sólido, mediante difracción de rayos x. este estudio se complementa por diferentes tipos de cálculos, tales como el método del funcional de la densidad (dft) y la dinámica molecular. de esta manera se puede tomar en consideración si este tipo de moléculas forman alguna conformación preferente que unduzca algún tipo de plegamiento.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «ácidos (+)- y (-)-2-aminociclobutan-1-carboxílicos y su incorporación en beta-péptidos. estudio sintético y estructural.«

  • Título de la tesis:  ácidos (+)- y (-)-2-aminociclobutan-1-carboxílicos y su incorporación en beta-péptidos. estudio sintético y estructural.
  • Autor:  Sandra Izquierdo Salado
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  30/11/2005

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Rosa María Ortuño Mingarro
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: ernest Giralt lledo
    • carmen Pardo guitierrez del cid (vocal)
    • Jorge Frigola constansa (vocal)
    • adelina Vallribera massó (vocal)

 

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