Tesis doctoral de Susana Hernandez Cuadrado
En la presente memoria se describe la preparación de pirazolo[1,5-f]fenantridinas, dibenzo[b,f]pirazolo[1,5-d][1,4]diazepinas y pirazolo[1,5-a](benzo)tienoquinolinas, siendo la etapa clave de su síntesis la formación de un enlace biarílico, carom-n o aril-heteroarílico respectivamente a través de reacciones catalizadas por paladio. Los intermedios que permiten el acceso a dichos sistemas policíclicos son en todos los casos pirazoles 1,5-disustituidos, preparados por medio de un proceso tandem de intercambio amínico/heterociclación entre enaminocetonas e hidrazinas. en lo que respecta a las pirazolo[1,5-f]fenantridinas la formación del enlace biarílico presente en la molécula se realiza a partir de 1-aril-5-(2-bromoaril)pirazoles bajo condiciones de catálisis de paladio tanto homogénea como heterogénea. como vía alternativa/complementaria, la preparación del tetraciclo se efectúa asimismo en condiciones radicalarias. por otra parte, para la síntesis de las dibenzo[b,f]pirazolo[1,5-d]diazepinas se requiere la formación de un enlace carom-n, proceso realizado bajo catálisis de paladio tanto homogénea como heterogénea a partir de 1-(2-bromoaril)-5-(2-aminoaril)pirazoles. finalmente, además del interés de los productos generados y de las secuencias sintéticas empleadas, debe destacarse el hecho de que el acoplamiento intramolecular catalizado por paladio conducente a los sistemas pirazolo[1,5-a]tienoquinolínico y pirazolo[1,5-a]benzotienoquinolínico tiene lugar entre fragmentos haloheteroarénico y arénico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Acoplamiento intramolecular en pirazoles 1,5 disustituidos. sintesis de nuevos sistemas pirazoloheterociclicos«
- Título de la tesis: Acoplamiento intramolecular en pirazoles 1,5 disustituidos. sintesis de nuevos sistemas pirazoloheterociclicos
- Autor: Susana Hernandez Cuadrado
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 18/02/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Raul Sanmartin Faces
- Tribunal
- Presidente del tribunal: bruno Danieli
- Antonio Mouriño mosquera (vocal)
- Rafael Pedrosa saez (vocal)
- esther Lete exposito (vocal)