Tesis doctoral de José Javier Gracenea Zapirain
Los cupratos de dialquilo reaccionan tanto de manera secuencial («one pot») como de manera dominó («tres componentes») con aceptores de michael, como las n-enoil-2,10-canforsultamas de oppolzer o las n-enoil-4-fenil-1,3-oxazolidinonas de evans, en presencia de iminas. De esta manera se pueden sintetizar las correspondientes cis-3-alquil-4-metoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con rendimientos del 40-67% y excesos enantioméricos comprendidos entre el 91 y el 99%. De manera análoga, los hidruros generados mediante el sistema bromuro de cobre(i) dimetilsulfuro/l-selectride reaccionan para dar lugar a las cis-3-alquil-4-terbutoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con relaciones cis/trans 85/15 – 99/1 y excesos enantioméricos superiores al 98%.
Datos académicos de la tesis doctoral «Adicion conjugada de hidruros y carbocupratos a sistemas a,b-insaturados quirales: en presencia de iminas.«
- Título de la tesis: Adicion conjugada de hidruros y carbocupratos a sistemas a,b-insaturados quirales: en presencia de iminas.
- Autor: José Javier Gracenea Zapirain
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Claudio Palomo Nicolau
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Antonio Mouriño mosquera
- Francisco Palacios gambra (vocal)
- santos Fustero lardiés (vocal)
- enrique Díez barra (vocal)