Tesis doctoral de Santiago Diaz Oltra
A partir de dos cetonas quirales derivadas del carbohidrato (s)-eritrulosa, una alfa-sililoxicetona y una etilcetona, se ha estudiado la adición de sus respectivos enolatos de boro a una serie de aldehídos alfa-quirales (separados en dos grupos, alfa-metilaldehídos y alfa-alcoxialdehídos). los resultados obtenidos fueron equivalentes con las dos cetonas quirales, las adiciones aldólicas fueron totalmente diastereoselectivas con los dos enantiomeros de los alfa-metilaldehídos, aumentando así la utilidad sintética de esta metodología, y fueron totalmente diastereoselectivas con solo uno de los dos enantiómeros (el s) de los alfa-alcoxialdehídos, siendo la adición a los alfa-alcoxialdehídos de configuración r poco diastereoselectiva y dando opciones a pautas de descomposición. La adición del z-enolato de boro de la alfa-sililoxicetona a un alfa-alcoxialdehído de configuración s se ha utilizado para llevar a cabo la síntesis total y estereoselectiva de la lactona de origen natural (+)-anamarina. Además se ha utilizado la adición del z-enolato de boro de la etilcetona a un alfa-metilaldehído para sintetizar el fragmento c1-c9 del sorafeno a, un macrólido con una potente actividad antifúngica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Adiciones aldolicas con induccion asimetrica doble y su aplicacion a la sintesis de compuestos farmacologicamente activos«
- Título de la tesis: Adiciones aldolicas con induccion asimetrica doble y su aplicacion a la sintesis de compuestos farmacologicamente activos
- Autor: Santiago Diaz Oltra
- Universidad: Jaume i de castellón
- Fecha de lectura de la tesis: 26/07/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel Carda Uso
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José joaquin Barluenga mur
- pedro Merino filella (vocal)
- Miguel ángel Pericí s brondo (vocal)
- félix Urpí tubella (vocal)