Tesis doctoral de Federico Junquera Milla
En este trabajo de investigacion se desarrolla una nueva y versatil metodología de sintesis asimetrica de alfa aminoacidos mediante un proceso de aminohomologacion oxidativa de aldehidos quirales basado en la adicion estereocontrolada de 2-litio- furano a nitronas derivadas de estos. La selectividad de la reaccion se controla mediante el empleo de acidos de lewis, obteniendose buenas diastereoselectividades y rendimientos quimicos. asi, esta constituye una estrategia de sintesis estereo- controlada sencilla, en cuanto a etapas y manejo de productos y reactivos, y aplicable a una gran diversidad de sustratos de partida en presencia de una variada gama de grupos protectores, todo ello con buenos rendimientos globales. el proceso ha permitido sintetizar diversos alfa aminoacidos polihidroxilados, concretamente beta-hidroxi-alfa aminoacidos y c-glicosil-alfa aminoacidos, importantes por si mismos y por ser constituyentes de numerosos productos naturales y moleculas de elevado interes biologico. la aplicabilidad sintetica de esta estrategia ha quedado claramente demostrada en la preparacion de productos naturales, concretamente en la sintesis total del antibiotico nucleosidico polioxina j a traves de la preparacion y condensacion de sus dos fragmentos constitutivos, acido (+)-5-0- carbamoil polioxamico y timina polioxina c. Asi, se realiza un minucioso estudio de los mejores reactivos y condiciones que permiten la preparacion de dichos elementos con los mejores rendimientos posibles y en el menor numero de etapas. como resultado, esta metodología ha sido mucho mas eficiente que las dos sintesis anteriormente descritas para el mencionado glicopeptido.
Datos académicos de la tesis doctoral «Alfa aminoacidos polihidroxilados a partir de nitronas quirales. sintesis total de polioxina j.«
- Título de la tesis: Alfa aminoacidos polihidroxilados a partir de nitronas quirales. sintesis total de polioxina j.
- Autor: Federico Junquera Milla
- Universidad: Zaragoza
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Merchan Alvarez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis García Ruano
- Miquel Pericas (vocal)
- Carlos Gomez-moreno Calera (vocal)
- Miguel Tomas (vocal)