Alilacion de compuestos nitrogenados acidicos bajo catalisis por paladio(0), macrociclos nitrogenados y sus complejos metalicos.

Tesis doctoral de Jordi Cortes Barea

La tesis doctoral realizada esta centrada en el uso de complejos de paladio(0) como catalizadores en sintesis organica. Algunas de las aplicaciones importantes en las que se emplean son en las alilaciones de nucleofilos(reaccion de tsuji-trost), en reacciones de heck y en acoplamiento cruzados de suzuki, obteniendose productos de dificil obtencion por otras vias. mediante la alilación de nucleofilos hemos obtenido ciclopentenos 3, 5-disubstituidos de estructura similar a algunos nucleosidos y carbanucleosidos existentes. las arilsulfonamidas son unos nucleofilos excelentes bajo catalisis por pd(0) cor carbonatos alilicos, tanto monofuncionales como bifuncionales obteniendose productos heterociclicos. Concretamente se han sintetizado macriciclos de 10,15 y 20 miembros. El macrociclo de quince miembros muestra gran capacidad complejante de metales (pd(0), pt(0), cu(i) o ag(i). El complejo formado con pd(0) ha sido extensamente estudiado estructuralmente y como catalizador organometalico libre de fosfinas en reacciones de acoplamientos cruzados de suzuki (rendimientos cuantitativos y no alteración del catalizador). uno de los grandes problemas derivados del uso de catalizadores organometalicos es su recuperacion y reutilización. Se ha sintetizado una familia de polimeros organicos funcionalizados de naturaleza poliestirenica. Estos se han utilizado como catalizadores muy efectivos, facilmente recuperables por filtracion y completamente reutilizables. Se han sintetizado tanto polimeros entrecruzados(insolubles) como sus analogos lineales(solubles). un aspecto muy importante en la mayoria de sintesis organicas es la estereoquimica de los productos formados y consecuentemente su control. en esta tesis tambien se ha realizado un extenso estudio mecanistico al respecto en las reacciones de alilacion. Dependiendo de las condiciones de reaccion y del catalizador usado se pude dirigir en gran medida la estereoquimica de los productos f

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Alilacion de compuestos nitrogenados acidicos bajo catalisis por paladio(0), macrociclos nitrogenados y sus complejos metalicos.«

  • Título de la tesis:  Alilacion de compuestos nitrogenados acidicos bajo catalisis por paladio(0), macrociclos nitrogenados y sus complejos metalicos.
  • Autor:  Jordi Cortes Barea
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  05/12/2000

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Marcial Moreno Mañas
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: jaume Casabó i gispert
    • Miguel ángel Yus astiz (vocal)
    • Juan Bosch cartes (vocal)
    • José María Lassaletta simon (vocal)

 

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