Tesis doctoral de Pascual Ribelles Torres
En esta tesis doctoral se han desarrollado las siguientes transformaciones sintéticas: 1. La reacción multicomponente catalizada por can (nitrato cérico amónico) entre aldehídos aromáticos, metilviniléter y anilinas sustituidas en meta, origina deriv ados de trans-4-anilino-2-aril-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas en vez del producto esperado de una reacción de povarov. Su oxidación conduce a derivados de quinolina polisustituidos. El empleo de dimetilhidrazonas como dienófilo, conduce de forma diaste reoselectiva a derivados de 2-aril-4-dimetilhidrazono-1,2,3,4-tetrahidroquinolina. 2. En los compuestos anteriores, el sustituyente dimetilhidrazono se ha transformado en un grupo vinilo diversamente sustituido. El calentamiento de las tetrahidroqui nolinas 4,4-disustituidas así obtenidas conduce a derivados de quinolina a través de una transposición c4-c3 del sustituyente olefínico. 3. Además, la reacción entre los sustituyentes en 2 y 4 de las 2-acil-4-hidrazono-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas h a conducido de forma diastereoselectiva a la obtención de derivados de 2,6-metanobenzo[e][1,4]diazocina. 4. Se ha desarrollado una reacción de nitro-mannich intramolecular para la síntesis diastereoselectiva de tetrahidroquinolinas sustituidas en 2 y 3. 5. También se ha comprobado que el nitrato cérico amónico puede actuar como catalizador para la reacción de friedlí¤nder-borsche, y se ha aplicado a la síntesis de luotoninas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aplicación de nuevos procesos multicomponente a la síntesis de derivados de quinolina«
- Título de la tesis: Aplicación de nuevos procesos multicomponente a la síntesis de derivados de quinolina
- Autor: Pascual Ribelles Torres
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 07/09/2012
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Carlos Menendez Ramos
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Elena de la Cuesta elósegui
- james c. Anderson (vocal)
- José María Quintela lópez (vocal)
- José Manuel González díaz (vocal)