Tesis doctoral de Jesús Casas Casas
En la memoria se describe la síntesis de derivados de (s) y (r)-bis(dietilaminometil)binaftoles, así como su aplicación en diferentes reacciones asimétricas. en el capítulo i se describe la síntesis de prolinas utilizando reacciones de cicloadición 1,3-dipolares en condiciones de transferencia de fase con una base inorgánica y agoac, ambos en cantidades subestequiométricas. estas condiciones se han aplicado a la síntesis asimétrica de derivados de prolina usando un acrilato quiral derivado del (s)-lactato de metilo. cuando se usó el compuesto (s)-binolam o sales de amonio cuaternarias quirales como catalizador de transferencia de fase no se obtuvo ninguna inducción asimétrica. en el capítulo ii se describe la síntesis enantioselectiva de derivados de alfa-metil-alfa-aminoácidos usando al compuesto (s)-binolam y compuestos relacionados como catalizadores de transferencia de fase quiral bajo condiciones de reación muy suaves siendo posible su recuperación del medio de reacción y su posterior reutilización. en el capítulo iii se describe la utilización de los compuestos (r)- y (s)-binolam como ligandos del aluminio que se comportan como catalizadores bifuncionales en la síntesis altamente enantioselectiva de cianhidrinas y cianocarbonatos opticamente puros o enriquecidos. Estas reacciones se han efectuado bajo unas condiciones operacionales muy sencillas y en el segundo de los ejemplos se ha trabajado a temperatura ambiente. Con esta metodología se han sintetizado compuestos interesantes como un precursor de las epotilonas a y b. Además, ha sido posible la recuperación y reutilización en dichas reacciones del ligando binolam.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aplicaciones de (s)- y (r)-bis(dietilaminometil)binaftoles en catálisis asimétrica«
- Título de la tesis: Aplicaciones de (s)- y (r)-bis(dietilaminometil)binaftoles en catálisis asimétrica
- Autor: Jesús Casas Casas
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 13/06/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carmen Nájera Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- angel Gutierrez ravelo (vocal)
- b. Kagan henri (vocal)
- Cossío mora Fernando p. (vocal)