Tesis doctoral de David E. Miguel Centeno
En la presente tesis doctoral se han estudiado nuevas aplicaciones sinteticas de la ciclación con terc-butóxido potásico de 2-(1-fenilsulfonilindolil)-n-(2-hidroxietil) piperidinas, reaccion propia del grupo de trabajo, cuyas aplicaciones a la preparación de alcaloides indólicos de diversas familias (corynanthe, yohimbe, vinca, strychnos) se han ido desarrollando en trabajos anteriores. concretamente, tras una introducción al tema y el planteamiento de los objetivos, los capitulos 2 y 3 de la memoria del trabajo tratan sobre la investigación de dicha reacción sobre sustratos idóneos para la obtención de alcaloides de tipo aspidosperma, y la obtención de dichos sustratos. primero a través de la formación de espiroindolinas o espiroindoleninas seguida de cierre del anillo c, luego, a traves de estructuras de tipo quebrachamina, a partir de las cuales se pueden cerrar los anillos c y e de forma simultanea, y, finalmente, por construccion del anillo e sobre un piridocarbazol apropiado. los capitulos 4 y 5 de la memoria se consacran al estudio de la reacción con ktbuo a la formación de sistemas 2-metilenindolo [2,3-a]quinolicidinicos, intermedios hacia los alcaloides de tipo c-mavacurina. Primero en serie racémia,luego en forma diastereoselectiva utilizando aminoalilsilanos derivados del (r)-fenilglicinol como inductores de quiralidad sobre el propio sustrato. por ultimo se incluyen la parte experimental, la bibliografia, y una sección de resumen y conclusiones en la que se ponderan las aportaciones del trabajo en el campo investigado.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aplicaciones sinteticas de 2-indolil-4-piperidonas y de 2-indolil-4-metilenpiperidinas.«
- Título de la tesis: Aplicaciones sinteticas de 2-indolil-4-piperidonas y de 2-indolil-4-metilenpiperidinas.
- Autor: David E. Miguel Centeno
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 11/12/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Mario Rubiralta Alcañiz
- Tribunal
- Presidente del tribunal: francesc Camps diez
- angel Messeguer peypoch (vocal)
- Fernando Albericio palomera (vocal)
- mercedes Alvarez domingo (vocal)