Tesis doctoral de Bonete Ferrandez Pedro Luis
En la presente memoria se describe la preparacion, reactividad y aplicaciones sinteticas de aniones derivados de y-oxosulfonas asi como el estudio realizado sobre la reduccion diastereoselectiva de b-oxosulfonas quirales. En el primer capitulo se describe la utilidad de los aniones anteriormente citados como equivalentes sinteticos de aniones b-acilvinilicos. Estos aniones han sido empleados en la preparacion de esteres y cetoesteres insaturados, alfa-b-butenolidas y compuestos carbonilicos alfa,b-insaturados b,b-dialquilados. Como aplicacion de la metodología sintetica desarrollada se han sintetizado varios productos naturales, o bien sus precursores, de elevada importancia como son: la butenolida del furano de la rosa, el derivado o-bencilado de la umbelactona, la andirolactona y un precursor del seco-acido de la dilactona macrociclica pirenoforina. en el segundo capitulo se analiza la induccion asimetrica generada por la presencia de un sustituyente quiral sobre el grupo sulfonilo en la reduccion de b-oxosulfonas. De los auxiliares quirales empleados, el (s)-o- (1-pivalamidoetil) fenilo ha sido con el que mejores resultados se han obtenido, encontrandose una fuerte dependencia de la diastereoselectividad de la reduccion respecto al agente reductor empleado.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aplicaciones sinteticas de aniones derivados de y-oxosulfonas y estudio de la reduccion diastereoselectiva de b-oxosulfonas quirales.«
- Título de la tesis: Aplicaciones sinteticas de aniones derivados de y-oxosulfonas y estudio de la reduccion diastereoselectiva de b-oxosulfonas quirales.
- Autor: Bonete Ferrandez Pedro Luis
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carmen Nájera Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus Astiz
- Antonio Mouriño Mosquera (vocal)
- Junzo Otera (vocal)
- Angel Gutierrez Ravelo (vocal)