Tesis doctoral de Gemma Cabarrocas Duran
Los resultados que forman parte de la presente tesis doctoral se ha dividio en dos partes. En la primera parte se resumen los trabajos concernientes a la síntesis estero controlada de nuevos heteroarilaminoácidos (quinilil y pirzolilglicinas) a partir de cetonas caetilénicas. Estos nuevos sustratos quirales se obtienen a partir de l-serina como precursor comercial enantioméricamente puro y mediante posteriores transformaciones permiten preparar b-aminoalcoholes con muy buenos rendimientos y elevadas purezas ópticas. La oxidación directa de la funcionalización alcohol a ácido carboxílico o parcial a aldhído permitiría preparar a-aminoácidos o y-amonoácidos respectivamente. No obstante,no fue posible bajo un elevado número de condicioens ensayadas, llevar a cabo esta última etapa de oxidación. En la segunda parte de esta tesis doctoral se resumen los trabajos concernientes a los estudios de la habilidad del grupo arilsulfonilo como grupo saliente eficaz en reacciones de ipso-sustitución nucleofílica. El desarrollo de esta metodología sirve de punto de partida para la preparación de diferentes heterociclos con potencial actividad biológica: benzotiazoles, 1,2,4-triazinas y estructuras derivadas a éstas últimas como piridinas y pirimidinas. El objetivo final consiste en trasladar esta metodología sobre un soporte sólido. Así pues se ha optimizado diferentes metodologías en disolución para la síntesis de benzotiazoles con diferentes puntos de diversidad molecular y se han trasladado con éxito sobre un soporte sólido comercial (resina de merrifield).
Datos académicos de la tesis doctoral «Aproximaciones sintéticas para la preparación estereoselectiva de nuevas quinolil y pirazolilglicinas y para la preparación en fase sóllida de librerías de benzotiazoles, 1,2,4-triazinas y benzimidazoles.«
- Título de la tesis: Aproximaciones sintéticas para la preparación estereoselectiva de nuevas quinolil y pirazolilglicinas y para la preparación en fase sóllida de librerías de benzotiazoles, 1,2,4-triazinas y benzimidazoles.
- Autor: Gemma Cabarrocas Duran
- Universidad: Girona
- Fecha de lectura de la tesis: 17/12/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Manuel Villalgordo Soto
- Tribunal
- Presidente del tribunal: García navio José Luis
- alfonso Polo ortiz (vocal)
- teodor Parella coll (vocal)
- anna ma. Diez pascual (vocal)