Tesis doctoral de Soria Gonzalez M. Angeles
Esta tesis doctoral forma parte de un proyecto de investigacion que tiene como objetivo la preparacion de alcaloides de securinega. Para ello, se ha diseñado una secuencia sintetica en la cual uno de los pasos clave es una reaccion de cicloadicion 1-3-dipolar entre una nitrona ciclica y una lactona o ester alfa,beta-insaturado. Se ha completado el estudio de la regio- y estereoquimica de este proceso, que habia sido iniciado en otras tesis anteriores de nuestro grupo. En las cicloadiciones de las nitronas ciclicas de 5 y 6 miembros a la alfa,beta-pentenolida se obtienen mayoritariamente cicloaductos con estereoquimica exo. tambien se ha estudiado la cicloadicion de la nitrona ciclica de 6 miembros a diversos derivados del acido sorbico. En todos los ensayos realizados se obtuvieron aductos 1:1, con estereoquimicas exo y endo y tambien mezclas de aductos 2:1. Por lo que respecta a las cicloadiciones de las nitronas ciclicas a las diferentes alfa,beta-hexenolidas utilizadas, en todos los casos se obtienen mayoritariamente aductos de esteroquimica exo-anti. Se ha intentado avanzar, asimismo, en la secuencia sintetica propuesta. Con este objetivo, se ha estudiado la reduccion del enlace nitrogeno-oxigeno de una serie de isoxazolidinas y de los correspondientes bromuros de n-bencilisoxazolidinio. Dicha reaccion procede, en general, con mejor rendimiento cuando se utilizan como productos de partida las sales. Por ultimo, la desoxigenacion de algunos de los n-bencilaminoalcoholes sintetizados conduce a las n-bencilaminas que se han desbencilado mediante hidrogenacion catalitica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Avances en la sintesis de alcaloides de securinega: reduccion de derivados isoxazolidinicos y desoxigenacion de los 1,3-aminoalcoholes formados.«
- Título de la tesis: Avances en la sintesis de alcaloides de securinega: reduccion de derivados isoxazolidinicos y desoxigenacion de los 1,3-aminoalcoholes formados.
- Autor: Soria Gonzalez M. Angeles
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Marta Figueredo Galimany
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Marcial Moreno Mañas
- Josep Coll Toledano (vocal)
- Rafael Pedrosa Saez (vocal)
- Antoni Riera Escale (vocal)