Catalisis en la condensacion benzoinica generalizada: tiazolin-2-ilidenos versus bis(tiazolin-2-ilideno)s

Tesis doctoral de Josep Marti Via

La condensacion benzoinica catalizada por sales de tiazolio en medio basico se puede considerar como un modelo sencillo de diversas reacciones metabolicas esenciales catalizadas por sistemas tiaminodependientes. en esta tesis doctoral, se han planteado diversos aspectos relacionados con la condensacion benzoinica generalizada: a) en primer lugar, se ha explorado la posibilidad de nuevas reacciones analogas a la benzoinica, pero con un electrofilo distinto a un aldehido. b) se han preparado un gran numero de sales de tiazolio quirales, que se han utilizado en la condensacion benzoinica. Los rendimientos y excesos enantiomericos de benzoina se han justificado en funcion de nuestra propuesta mecanistica de que los bis(tiazolin-2-ilideno)s son las especies cataliticas de esta reaccion. c) dicha propuesta se ha estudiado teoricamente y se ha comparado con la de breslow, aportandose datos a favor de la primera. d) finalmente, se ha analizado el comportamiento de la tiamina y de su pirofosfato frente a variaciones de ph y frente al cofactor de la tiamina, esto es, el cation mg2+.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Catalisis en la condensacion benzoinica generalizada: tiazolin-2-ilidenos versus bis(tiazolin-2-ilideno)s«

  • Título de la tesis:  Catalisis en la condensacion benzoinica generalizada: tiazolin-2-ilidenos versus bis(tiazolin-2-ilideno)s
  • Autor:  Josep Marti Via
  • Universidad:  Barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1994

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisco Lopez Calahorra
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Santiago Olivella Nello
    • Vicente Gotor Santamaría (vocal)
    • José Elguero Bertolini (vocal)
    • José Manuel Saa Rodriguez (vocal)

 

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