Tesis doctoral de M Mercedes Rodriguez Fernandez
En la presente memoria se describe la síntesis de aminociclopentitoles, aminociclohexitoles y 1,23,-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas, por ciclación intramolecular inducida por radicales libres a partir de carbohidratos. Se han estudiado reacciones de acoplamiento intramolecular de haluros sobre o-bencil étres de oxima; alquinos sobre sistemas con enlaces múltiples c=n, como son hidrazonas iminas; grupos aldehído con o-bencil éteres de oxima, empleando hidruro de tributilestaño o diioduro de samario como agentes reductores. Así mismo se han llevado a cabo ciclaciones radicálicas sobre sistemas hterocíclicos, en concretado 1,2,3-triazoles. En general, las reacciones tienen lugar en condiciones suaves, con buen rendimiento químico y con buena estereoselectividad. La metodología que se ha desarrollado porporciona en cada uno de los casos de forma selectiva y eficaz productos enantioméricamente puros con regioquímica y estereoquímica variada. Los productos obtenidos son intermedos avanzados para la síntesis de nucleósidos carbocíclicos e inhibidores de glicosidasas naturales y análogos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Ciclaciones via radicales libres a partir de carbohidratos: sintesis de aminociclitoles y 1,2,3-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas«
- Título de la tesis: Ciclaciones via radicales libres a partir de carbohidratos: sintesis de aminociclitoles y 1,2,3-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas
- Autor: M Mercedes Rodriguez Fernandez
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 30/03/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Luis Marco Contelles
- Tribunal
- Presidente del tribunal: diego Armesto vilas
- angel Rodriguez de lera (vocal)
- Carlos Jaime cardiel (vocal)
- José Fuentes mota (vocal)