Tesis doctoral de Gema Rodriguez Longarela
En este trabajo de tesis se han preparado diversas macrolactamas de 10 miembros por medio de reacciones de macrociclación radicalaria de tipo 10-endo. Dichas macrolactamas se han podido transformar en alcaloides isoindolobenzazepínicos (azabiciclo íµ7,5í¥ ) o tetrahidroprotoberberínicos (azabiciclo íµ6,6í¥) por medio de ciclaciones transanulares regioselectivas dependiendo de las condiciones de reacción. Siguiendo esta metodología se sintetizó el alcaloide lennoxamina y dos catecolaminas tetrahidroprotoberberínicas sustituidas en los anillos a y d, respectivamente, sobre las cuales se llevó a cabo un estudio de sus propiedades dopaminérgicas. las reacciones de macrociclación radicalaria fueron también procesos muy útiles para la preparación de macrolactamas de 11 miembros, las cuales, resultaron ser buenos intermedios en la síntesis de homoprotoberberinas. dependiendo de la geometría de la macrolactama se sintetizaron distintos esqueletos azabicíclicos íµ7,6í¥ o íµ6,7í¥ por medio de reacciones de ciclación transanular. la metodología desarrollada para la síntesis de macrolactamas de 10 y 11 miembros no resultó ser útil para el caso de lactamas de 8 y 9 miembros. además de los estudios de macrociclación radicalaria de compuestos nitrogenados, se llevó a cabo la síntesis de sistemas carbocíclicos de 10 miembros con sustitución diendiino, estructuras análogas de los antibióticos enodiínicos. Por último, se demostró la capacidad de estos compuestos para cicloaromatizar dando lugar a especies birradicalarias naftacénicas con posible capacidad de ruptura del adn.
Datos académicos de la tesis doctoral «Ciclacions radicalarias na sintese de macrociclos nitroxenados: aplicacions a sintese de alcaloides. sintese de analogos de antibioticos enodiinicos.«
- Título de la tesis: Ciclacions radicalarias na sintese de macrociclos nitroxenados: aplicacions a sintese de alcaloides. sintese de analogos de antibioticos enodiinicos.
- Autor: Gema Rodriguez Longarela
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Domingo Dominguez Francisco
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis Castedo Exposito
- Gerard Van Koten (vocal)
- Waldemar Adam (vocal)
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)