Tesis doctoral de Sonia Anoro Oter
Actualmente existe un interés creciente en la preparación de compuestos orgánicos con anillo snitrogenados en su estructura debido al amplio espectro de actividades que ofrecen: sintéticas, biológicas, farmacológicas, etc. el trabajo presentado en esta memoria se basa en la preparación de distintos tipos de compuestos con anillos nitrogenados en su estructura (isoxazolidinas, 3-hidroxipirrolidin-2-onas, pirrolidinas funcionalizadas, piroglutamatos). en el primer capítulo, y como punto de partida, se ha estudiado la cicloadición 1,3-dipolar de hetarilnitronas (nitronas con un anillo heterocíclico en su estructura: 2-furano, 2-tiofeno, 2-piridina, 3-piridina) y diferentes dipolarófilos aquirales deficientes en densidad electrónica. El estudio realizado ha permitido establecer las condiciones más adecuadas para la preparación de isoxazolidinas con buena regioselectividad y disatereoselectividad. las isoxazolidinas se han empleado a su vez en la preparación de 3-hidroxipirrolidin-2-onas funcionalizadas. en el segundo capítulo se ha aplicado esta metodología a la cicloadición 1,3-dipolar de nitronas derivadas de furano con un dipolarófilo quiral como es el acrilato de sultama, se han establecido condiciones adecuadas para la preparación de isoxazolidinas con completa regioselectividad y buenas diastereoselectividad y selectividad diasterofacial. La elaboración de las 3-hidroxipirrolidin-2-onas racémicas y enantioméricamente puras sintetizadas nos ha llevado a la preparación de piroglutamatos y distintos tipos de pirrolidinas funcionalizadas. en el tercer capítulo se han estudiado las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar de nitronas derivadas de dialdosas (en particular de nitronas derivadas de xilosa, lixosa, ribosa y galactosa) con acrilato de metilo. se han establecido las mejores condiciones de reacción en cuanto a rendimiento químico, regioselectividad, selectividad endo/exo y selectividad diastereofacial.
Datos académicos de la tesis doctoral «Cicloadición 1,3-dipolar de nitronas heterocíclicas y derivadas de dialdosas con acrilato de metilo. síntesis de 3-hidroxipirrolidin-2-onas«
- Título de la tesis: Cicloadición 1,3-dipolar de nitronas heterocíclicas y derivadas de dialdosas con acrilato de metilo. síntesis de 3-hidroxipirrolidin-2-onas
- Autor: Sonia Anoro Oter
- Universidad: Zaragoza
- Fecha de lectura de la tesis: 29/09/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Tomás Tejero López
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- María no Laguna castrillo (vocal)
- paloma Ballesteros García (vocal)
- pedro Cintas moreno (vocal)