Cicloadiciones a 2(5h)furanonas sustituidas en c-5 por grupos con azufre: aplicacion a la sintesis de compuestos de interes biologico.

Tesis doctoral de Raquel Alguacil Parrilla

En el presente trabajo se ha realizado un estudio de la reactividad como dipolarofilos y filodienos de 2(5h) furanonas sustituidas por grupos que contienen azufre en diferente grado de oxidacion. Es de destacar la mayor reactividad de las lactonas que presentan un grupo sulfona como sustituyente. Las reacciones 1,3-dipolares son de interes, no solo desde el punto de vista teorico, sino tambien por su aplicacion a la obtencion de algunos heterociclos con nucleos condensados, que a su vez pueden ser empleados como intermedios en la sintesis de productos con actividad biologica. Por otra parte, se ha desarrollado un metodo conveniente para la preparacion de heteroantraciclinonas relacionadas con la daunomicinona, en las cuales el anillo bencenico «d» se ha sustituido por un isoxazol. es de destacar el empleo del 6-etilsufonil-3-fenil-furo(2,3-d) isoxazol 4(6h)-ona como sinton «cd» para la creacion del sistema tetraciclico mediante reaccion de adicion de michael a monoacetales de quinona seguida de ciclacion y eliminacion del grupo etilsufonilo.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Cicloadiciones a 2(5h)furanonas sustituidas en c-5 por grupos con azufre: aplicacion a la sintesis de compuestos de interes biologico.«

  • Título de la tesis:  Cicloadiciones a 2(5h)furanonas sustituidas en c-5 por grupos con azufre: aplicacion a la sintesis de compuestos de interes biologico.
  • Autor:  Raquel Alguacil Parrilla
  • Universidad:  Complutense de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Martin Ramos M. Victoria
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Soto Camara José Luis
    • Sanchez Del Olmo Victor (vocal)
    • José Luis García Ruano (vocal)
    • Paredes Garcia M. Del Carmen (vocal)

 

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