Complejos de cetonas impedidas estericamente con ciclodextrinas. estudios por rmn y calculos teoricos (mm y dm)

Tesis doctoral de Zubiaur Martinez M. Luz

Se ha llevado a cabo el estudio de complejos entre diferentes cetonas impedidas estéricamente con ciclodextrinas por rmn y cálculos teóricos (mm y dm) determinando: sus estequiometrías, constantes de formación, geometrías y su posible bimodalidad. Los estudios por mm resultaron infructuosos mientras que los estudios por dm permitieron llegar a una solución final sobre la geometría y bimodalidad de los complejos. Con estos estudios se ha podido establecer un orden de prioridades para compuestos cetónicas con beta-ciclodextrina, siendo la inclusión del grupo terc-butilo preferida a la de cadenas alquílicas cortas (con menos de 4 átomos de carbono), comparable a la del grupo ciclohexilo y superada por la de los grupos fenilo y adamantilo. se ha estudiado y comparado la capaciad de enantiodiferenciación de las ciclodextrinas frente a substancias con aplicaciones industriales: alcanfor y derivados, por rmn. En estos estudios se determina una disminución en la capacidad de enantiodiferenciación de las ciclodextrinas al aumentar el tamaño de la cavidad de ciclodextrian atribuida a la mayor distancia entre ambas substancias quirales y a una disminución en el orden estequiométrico ciclodextrina:substrato. se ha iniciado la emulación teórica de complejos con estequiometría diferente a 1:1, en concreto el complejo 1:2 alcanfor: alfa-ciclodextrina, mediante cálculos de dm con el programa macromodel. Se ha optimizado la emulación teórica del completo con el campo de fuerzas mm3*, restricciones de movimiento de +- 4 a, un tiempo de registro de 6000 ps y modelo gb/sa para el agua, consiguiendo mejorar considerablemente la aproximación a los resultados experimentales respecto a un estudio teórico anterior. se han estudiado por rmn los posibles cambios conformacionales en substratos alcohólicos cíclicos, tras su complejación con beta-ciclodextrina y la capacidad de enantiodiferenciación de la beta-ciclodextrian frente al

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Complejos de cetonas impedidas estericamente con ciclodextrinas. estudios por rmn y calculos teoricos (mm y dm)«

  • Título de la tesis:  Complejos de cetonas impedidas estericamente con ciclodextrinas. estudios por rmn y calculos teoricos (mm y dm)
  • Autor:  Zubiaur Martinez M. Luz
  • Universidad:  Autónoma de barcelona
  • Fecha de lectura de la tesis:  30/10/2000

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Carlos Jaime Cardiel
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: pelayo Camps García
    • Cossio mora Fernando pedro (vocal)
    • francesc Sánchez ferrando (vocal)
    • Arrieta ayestaran Ana Jesús (vocal)

 

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